Aplikace mikrovlnného záření na intramolekulární cyklizační reakce

RNDr. Lukáš Tenora, Ph.D.

Bakalářská práce

Microwave assisted intramolecular cycloaddition reaction

Anotace:

Ve své bakalářské práci jsem se nejprve zabýval syntézou různě substituovaných naftalenkarbaldehydů s allyloxy skupinou v ortho poloze ke karbonylu. Podařilo se mi připravit tři takové látky: 2-allyloxynaftalen-1-karbaldehyd, 1-allyloxynaftalen-2-karbaldehyd a 3-allyloxynaftalen-2-karbaldehyd. 2-allyloxynaftalen-1-karbaldehyd byl připraven jednokrokovou syntézou, zatímco zbylé dva byly syntetizovány ve třech krocích. Látky byly vyčištěny chromatograficky a byla u nich naměřena 1H-NMR, 13C-NMR a IČ spektra Následně jsem zkoumal reaktivitu 1-allyloxynaftalen-2-karbaldehydu se sekundárním aminem ethyl 2-(benzylamino)acetátem při intramolekulárních 1,3-dipolárních cykloadičních reakcích. Experimenty byly prováděny při různých teplotách (150-250°C) v mikrovlnného reaktoru a následně a v olejové lázni. Očekávaný produkt cykloadice ethyl-5-benzyl-2a,5a-dihydro-2H-pyrrolidin[3,2-c](benzo[h]chrom en)-4-karboxylát, ale vznikal pouze v malém množství a navíc se jej nepodařilo ze směsi získat jako čistou látku. Při reakcích převažovala tvorba produktu Claisenova přesmyku. Na základě získaných poznatků bylo zkoumáno chování aldehydů 1-allyloxynaftalen-2-karbaldehydu a 3-allyloxynaftalen-2-karbaldehydu při zahřívání na teplotu 200°C. Bylo zjištěno, že Claisenův přesmyk nastává za těchto podmínek u obou látek již po několika minutách a v případě látky 3-allyloxynaftalen-2-karbaldehydu prakticky stoprocentně. Pro srovnání byl proveden stejný experiment i s 2-allyloxybenzen-1-karbaldehydem, který reaguje se sekundárními aminy při intramolekulárních 1,3-DC reakcích velmi dobře, ale nebyl u něj zaznamenán při zahřívání žádný přesmyk. Tento fakt, je pravděpodobně hlavním důvodem, proč se mi nepodařilo připravit produkty 1,3-dipolární cykloadice za podmínek, při kterých jsem je prováděl.

Abstract:

Prepairing of initial naphthalene compounds for 1,3-dipolar cycloaddition. Reaction between the 1-allyoxynaphthalene-2-karbaldehyde and secondary amine ethyl 2-(benzylamino)acetate in microwave reactor or in preheating oil bath during temperature 150-250°C.

Klíčová slova

Mikrovlnná chemie, intramolekulární 1, 3-dipolární cykloadiční reakce, naftalenkarbaldehydy s allyloxy skupinou v ortho poloze

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 26. 5. 2008

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 25. 6. 2008
• Vedoucí: prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie