Príprava knižnice derivátov betulínu organokovovými a cykloadičnými reakciami

Bc. Kristína KÚDELOVÁ

Diplomová práce

Preparation of a library of betulin derivatives using organometallic and cycloaddition reactions

Anotace:

Diplomová práca sa zaoberá prípravou novej knižnice derivátov betulínu s modifikáciou v polohe C-30. Organokovové a cykloadičné reakcie predstavujú kľúčové modifikácie vedúce k cieľovým derivátom. Syntetický plán sa skladá zo zavedenia vhodných silylových protektívných skupín v polohách C-3 a C-28, allylovej oxidácii v polohe C-30. V ďalšom kroku nasleduje reakcia s organokovou zlúčeninou obsahujúcou trojitú väzbu a oxidácia. Postupnými deprotekciami vzniká triterpenoid vhodný pre 1,3-dipolárne cykloadície katalyzované meďou s pripravenými organickými azidmi. Celkovo v rámci tejto práce bolo pripravených 24 nových terpenoidných derivátov, ktoré boli charakterizované bežnými spektrálnymi metódami (1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR). Deriváty boli taktiež podrobené biologickému testovaniu ich cytotoxickej a následne aj neuroprotektívnej aktivity. Práca pozostáva z troch hlavných kapitol - teoretická časť, výsledky a diskusia, experimentálna časť

Abstract:

The thesis deals with the preparation of a new library of betulin derivatives with a modification at the C-30 position. Organometallic and cycloaddition reactions represent the key modifications leading to the target derivatives. The synthetic plan consists of the introduction of appropriate silyl protecting groups at the C-3 and C-28 positions, allylic oxidation at the C-30 position. The next step is followed by reaction with the prepared organometallic compound containing the triple bond and oxidation. Stepwise deprotections yield a triterpenoid suitable for copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions with the prepared organic azides. In this work, a total of 24 new terpenoid derivatives were prepared and characterized by conventional spectral methods (1H and 13C NMR, HRMS, IR). The derivatives were also subjected to biological testing for their cytotoxic and subsequently neuroprotective activity. This thesis consists of three main chapters - theoretical part, results and discussion, experimental part.

Klíčová slova

terpény, triterpény, betulín, 1, 2, 3-triazol, azid-alkínová cykloadícia, neuroprotektivita

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 13. 5. 2024

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. RNDr. Milan Urban, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Organická chemie / Organická chemie