Aplikace přístupů Zelené chemie na vybrané syntézy pro chemický průmysl

RNDr. Jan Šimbera, Ph.D.

Doctoral thesis

Application of green Chemistry Approaches to selected Syntheses for Chemical Industry

Abstract:

Disertační práce zahrnuje aplikaci přístupů Zelené chemie na modelových syntézách organických látek pro chemickou průmyslovou výrobu. Byly studovány zejména postupy přípravy ethyl 3-oxokarboxylátů a 3-oxokarboxamidů založené na využití reakcí cyklických a alifatických ketonů, dále příprava 2,4-dichlorbenzylkyanidu a benzoylkyanidu, syntézy derivátů thiomočovin reakcí málo reaktivních isothiokyanátů se slabě bazickými aminy a betainy za katalýzy dimethylaminopyridinem a konečně přípravy cyklohexankarbonitrilu, 4,4-dimethyl-3-oxo-pentan nitrilu a 5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2,4-dionu. U všech uvedených látek byly při jejich přípravě použity kombinace metod a metodik Zelené chemie např. sofistikované syntetické postupy, provedení syntéz jako „one-pot“ reakcí, maximální využití katalyzátorů, popř. katalýzy fázovým přenosem (PTC) a sonochemických metod. Na vybraný postup byly aplikovány metody hodnocení syntetického procesu z hlediska efektivity, ekonomiky a ekologického vlivu s využitím nástrojů Zelené chemie (EcoScale).

Abstract:

The dissertation deals with the application of Green Chemistry approaches on model syntheses of organic compounds for industrial chemistry production. Our effort was aimed especially to preparation procedures for ethyl 3-oxocarboxylates a 3-oxocarboxamides based on usage of selected cyclic and aliphatic ketones, further preparation of 2,4-dichlorobenzylcyanide and benzoylcyanide, syntheses of thioureas derivatives reaction between few reactive isothiocyanates with low basic amines or betaines under catalysis of dimethylaminopyridine and finally preparatiom of cyclohexancarbonitrile, 4,4-dimethyl-3-oxo-pentane nitrile and 5,5-dimethyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione. All preparations followed Green Chemistry methods and principles and especially sophisticated synthetic routes, one-pot synthetic methods, utilization of catalysis, eventually usage of phase transfer catalysis (PTC), and sonochemical methods were employed. Green chemistry metrics (EcoScale evaluation) were applied to selected synthetic method to evaluate effectivity, economy and ecological impact of the method used.

Keywords

zelená chemie, udržitelný rozvoj, katalýza, sonochemie, sofistikované syntézy, one-pot reakce

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 11. 11. 2010

Thesis defence

• Date of defence: 15. 12. 2010
• Supervisor: doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.
• Reader: doc. Ing. Stanislav Rádl, CSc., RNDr. Vladimír Kysilka, CSc., Ing. Daniel Végh, DrSc.

Masaryk University

Faculty of Science

Doctoral programme / field:
Chemistry (4-years) / Organic Chemistry