Příprava 1-bromnaftalen-2-karboxylové kyseliny

Petra Berčíková

Bachelor's thesis

Synthesis of 1-bromonaphthalene-2-carboxylic acid

Abstract:

1-Bromnaftalen-2-karboxylová kyselina byla připravována z 1-brom-2-methyl-naftalenu. Bylo zjištěno, že přímá oxidace výchozí látky pomocí manganistanu draselného probíhá s velmi nízkým výtěžkem (10%), zatímco oxidace příslušného alkoholu 2 resp. aldehydu 3 probíhá snadno s vysokým výtěžkem. Sloučeniny 2 a 3 byly připraveny ve dvou krocích zahrnující bromaci 1-brom-2- methylnaftalenu a následnou hydrolýzou (látka 2) resp. Sommeletovou reakcí (látka 3).

Abstract:

1-Bromonaphthalene-2-carboxylic acid has been prepared from 1-bromo-2-methylnaphthalene. It was found that direct oxidation of the starting material in presence of potassium permanganate gives low yield about 10 %, on the other hand, an oxidation of appropriate alcohol 2 or aldehyde 3 proceeds smoothly with high yields. The compounds 2 and 3 has been prepared in two steps including bromation of 1-bromo-2-methylnaphthalene with subsequent hydrolysis (compound 2) or Sommelet reaction (compound 3).

Keywords

1- Bromnaftalen-2-karboxylová kyselina, radikálová halogenace, Sommeletova reakce, oxidace

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 14. 7. 2011

Thesis defence

• Date of defence: 29. 8. 2011
• Supervisor: doc. Ing. Pavel Drabina, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Chemistry and Technical Chemistry / Chemistry and Technical Chemistry