Příprava imobilizovaného enantioselektivního katalyzátoru pro Henryho reakci

Bc. Ondřej Duda

Diplomová práce

Preparation of immobilized enantioselective catalyst for Henry reaction

Anotace:

Byl připraven botnavý perlový kopolymer styren-4-vinylbenzylchlorid zesítěný terta(ethylnglykol)-bis(4-vinylbenzyl)etherem (2%) (200-800 m). Na perlový polymer byl kovalentně zakotven (1R, 2R)-2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-1,2-difenylethan-1,2-diamin, který byl následně převeden na komplex s Cu(II) acetátem. Připravený katalyzátor byl použit ke katalýze Henry reakce substituovaných aldehydů s nitromethanem v ethanolu. Reakce probíhaly v polymerní matrici botnavého katalyzátoru srovnatelnou rychlostí jako v prostředí homogenním. Odpovídající substituované (1S)-2-nitroethanoly vznikaly kvantitativně (25° C, 24 h) s enantioselektivními přebytky až 93%. Po pětinásobné recyklaci katalyzátoru nedošlo ke snížení výtěžků ani enantioselektivity, byla pozorována částečná mechanická degradace polymerní matrice vlivem míchání.

Abstract:

Thesis describes the preparation of swelling pearl-like copolymer styrene -4-vinylbenzyl chloride cross-linked by means of terta(ethylene glycol)-bis(4-vinylbenzyl)ether (2%) (200-800 m). The pearl-like polymer was used to anchor (1R, 2R)-2-(2,3-dihydro-1H-isoindole-2-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine by covalent bond; the product was subsequently transformed into the corresponding complex with Cu(II) acetate. The synthesized catalyst was used for the catalysis of the Henry reaction of functionalized aldehydes with nitromethane in ethanol. The reactions proceeded in polymeric matrix of the swelling catalyst at a rate comparable with that of the reactions in homogeneous medium. The corresponding functionalized (1S)-2-nitroethanols were formed in quantitative yields (25 °C, 24 hours) with enantioselective excess (ee) values up to 93 %. The catalyst was recycled five times without loosing its effectiveness as regards the yields and enantioselectivity; there only occurred a partial mechanical degradation of the polymeric matrix due to stirring.

Klíčová slova

Henryho reakce, imobilizovaný enantioselektivní katalyzátor, suspenzní polymerace.

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 21. 5. 2014

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 3. 6. 2014
• Vedoucí: prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie