Studium mechanismu vzniku isochromanonového skeletu při reakci adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumhalogenidy

Bc. Tereza MIŠTOVÁ

Master's thesis

Study of the mechanism of the formation of Isochromanon skeleton during the reaction of adamantane-1-karbonylchloride with benzyl magnesium halides.

Anotácia:

Mnoho přírodních i syntetických látek s významnými biologickými účinky patří mezi deriváty isochromanonu, avšak pro přípravu těchto derivátů existuje jen malé množství popsaných obecných reakcí. Tato práce se zabývá studiem mechanismu reakce adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumchloridem. Při této reakci vzniká mezi jinými látkami i malé množství 3-(1-adamantyl)-3-benzylisochroman-1-onu a znalost mechanismu reakce může přispět ke zvýšení výtěžku požadovaného isochromanonu a k vývoji obecné metody syntézy. Mechanismus byl studován na modelových reakcích zahrnujících předpokládané intermediáty. Bylo ověřováno do jaké míry se jedná o obecnou reakci pomocí jiných acylchloridů.

Abstract:

Many natural and synthetic compounds displaing important biological activity are derived from isochromanone scafold. Unfortunately, only few methods for isochromanone derivatives synthesis are described in literature. This work is aimed at study of reaction mechanism of adamantane-1-carbonyl chloride with benzyl magnesium chloride. From that reaction mixture i. a. small amount of 3-(1-adamantyl)-3-benzylisochroman-1-one was isolated. The underestanding of reaction mechanism may be very helpful for development of general method for isochromanone synthesis in improved yields. Mechanism was studied at the model reactions involving proposed intermediates. Two another acyl chlorides were used for examination of the reaction scope.

Kľúčové slová

Mechanismus, adamantan, isochromanon

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 9. 5. 2011

Identifikátor: 22227

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: Mgr. Robert Vícha, Ph.D.

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Master programme / odbor:
Chemistry and Food Technologies / Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances