Studium interakcí bílkovin s cukry výpočetními metodami

Mgr. Radek Matuška

Bachelor's thesis

Studies on protein/carbohydrate interactions by computational tools

Abstract:

Rozpoznávání sacharidů proteiny, zejména lektiny, často zahrnuje interakce sacharidů se zbytky aromatických aminokyselin v postranním řetězci proteinu. Přesto však tyto poměrně běžné vlastnosti nebyly dosud studovány skenovacími metodami. Tato práce je zaměřena na studium 4C1 konformeru b-D-glukosy v interakci s benzenem jako reziduem aromatických aminokyselin právě skenovací metodou. Byly provedeny čtyři různé skeny (každý obnášející 3757 struktur) komplexů glukosy a benzenu pro orientace -OH skupin na glukose ve směru a proti směru hodinových ručiček a pro benzen pohybující se nad i pod rovinou šestičlenného kruhu glukosy. Byla použita DFT-D metoda (B-P funkcionál) s korekcí na BSSE v programovém balíčku TURBOMOLE. Výsledky byly zpracovány a vizualizovány a z nich byla určena síla a směrovost CH/pi-interakcí. Výsledky ukazují na maximální stabilizační energii mezi benzenem a glukosou pohybující se kolem 4,6 kcal/mol a to pro geometrický střed benzenu vzdálený 3.75A od geometrického středu šestičlenného cyklu glukosy, což znamená délku CH-pi kolem 2,5A. Tato CH/pi-interakce je ve specifické oblasi nad a pod rovinou glukosového kruhu silně ohraničená. S rostoucí vzdáleností benzen-glukosa se tato směrovost snižuje, nicméně interakce je stále poměrně silná.

Abstract:

Protein-carbohydrate recognition by lectins often involve interaction of saccharide residue with aromatic amino-acid side-chain of protein. However, these common features have almost never been studied so far by scanning methods. This work is focused on studies on 4C1 b-D-glucose conformer interaction with benzene as aromatic amino-acid model by scanning method. Four different scans (of total 3757 structures for each scan) of glucose and benzene complexes were made for clockwise and counterclockwise Glc -OH groups orientation and for benzene moving under and above the glucose ring as well. There was utilized DTF-D method (B-P functional) with BSSE correction in TURBOMOLE program package. Results were evaluated and visualized and strength and directionality of involved CH/pi- interaction were evaluated. Results show stabilization energy between glucose and benzene about 4,6 kcal/mol maximum in benzene geometrical centre distance 3,75A from glucose six-membered ring geometrical centre which means distance CH-pi about 2,5A. This CH/pi-interaction is highly circumscribed in specific part of space above and under the glucose ring plane. Increasing the benzene-glucose distance means loosing this directionality, however the interaction is still quite strong.

Keywords

CH/pi interakce, DFT-D, benzen, glukosa, rozpoznávání protein-cukr, CH/pi interaction, benzene, glucose, protein-carbohydrate recognition

Language used: English

Date on which the thesis was submitted / produced: 11. 6. 2009

Thesis defence

• Date of defence: 23. 6. 2009
• Supervisor: prof. RNDr. Jaroslav Koča, DrSc.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Chemistry