Syntéza a charakterizace cytostaticky aktivních kationtových vanadocenových komplexů

Bc. Aneta Machálková

Bakalářská práce

Syntheses and Characterization of Cytostatic Active Cationic Vanadocene Complexes

Anotace:

Tato bakalářská práce pojednává o přípravě kationtových vanadocenových a 1,1´-dimethylvanadocenových komplexů s N,N-stabilizujícími ligandy a jejich charakterizaci analytickými a spektroskopickými metodami. Jejich příprava spočívá ve dvou navazujících reakčních krocích. Reakcí Cp2VCl2 (1a) resp. (MeCp)2VCl2 (1b) s AgOTf, vzniká reaktivní intermediát Cp2V(OTf)2 (2a) resp. (MeCp)2V(OTf)2 (2b), který následně reaguje s N,N-chelátujícími ligandy. Touto reakční cestou byly připraveny komplexy [Cp2V(BIAN)][OTf]2 (3a), [(MeCp)2V(BIAN)][OTf]2 (3b), [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a), [(MeCp)2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4b), [Cp2V(pyma)][OTf]2 (5a), [(MeCp)2V(pyma)][OTf]2 (5b), [Cp2V(dppz)][OTf]2 (6a), [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b), [Cp2V(bda)][OTf]2 (7a), [(MeCp)2V(bda)][OTf]2 (7b). Izolované produkty byly charakterizovány pomocí hmotnostní spektrometrie, IR a EPR spektroskopie. U komplexů [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a) a [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b) byly navržené struktury potvrzeny RTG analýzou.

Abstract:

This bachelor thesis has been focused on synthesis of cationic vanadocene and 1,1´-dimethylvanadocene complexes with N,N-stabilizing ligands and their characterization using analytical and spectroscopic methods. Their synthesis involves two reaction steps: reaction of Cp2VCl2 (1a) resp. (MeCp)2VCl2 (1b) with AgOTf, gives reactive intermediate Cp2V(OTf)2 (2a) resp. (MeCp)2V(OTf)2 (2b), which subsequently react with N,N-chelating ligands. Complexes: [Cp2V(BIAN)][OTf]2 (3a), [(MeCp)2V(BIAN)][OTf]2 (3b), [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a), [(MeCp)2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4b), [Cp2V(pyma)][OTf]2 (5a), [(MeCp)2V(pyma)][OTf]2 (5b), [Cp2V(dppz)][OTf]2 (6a), [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b), [Cp2V(bda)][OTf]2 (7a), [(MeCp)2V(bda)][OTf]2 (7b) were prepared by this reaction route. The isolated products were characterized by mass spectrometry, IR and EPR spectroscopy. The proposed structure of complexes [Cp2V(4-MeO-BIAN)][OTf]2 (4a) and [(Me2Cp)2V(dppz)][OTf]2 (6b) were confirmed by X-ray analysis. Keywords: bent metallocenes, vanadocene complexes, 1,1'-dimethylvanadocene complexes, stability of complexes, chelating ligands

Klíčová slova

lomené metalloceny, vanadocenové komplexy, 1, 1´-dimethylvanadocenové komplexy, stabilita komplexů, chelátující ligandy

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 15. 7. 2015

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 24. 8. 2015
• Vedoucí: prof. Ing. Jaromír Vinklárek, Dr.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Farmakochemie a medicinální materiály / Farmakochemie a medicinální materiály