Syntéza derivátů 1,2-dihydrochinazolin-2-karboxylátu s kvarterním uhlíkem v poloze 2 na pevné fázi, studium cyklizace na spiro sloučeniny

Jana POSPÍŠILOVÁ

Bakalářská práce

Solid phase synthesis of 1,2-dihydroquinazoline-2-carboxylate with quaternary carbon in position 2, study of cyclization into spiro compounds

Anotace:

Bakalářská práce popisuje syntézu derivátů 1,2-dihydrochinazolin-2-karboxylátu s kvarterním uhlíkem v poloze 2 na pevné fázi. Jako výchozí látky byly použity aminokyseliny alanin, 2,4-diaminomáselná kyselina, ornitin a lysin, ukotvené přes ethanolamin na Wangovu pryskyřici. Aminokyseliny byly sulfonylovány pomocí různě substituovaných 2-nitrobenzensulfonyl chloridů. Vzniklé nitrobenzensulfonamidy byly poté alkylovány různými bromoketony, nebo alkoholy za Fukuyama-Mitsunobu podmínek. Na závěr byla provedena bazicky katalyzovaná cyklizace na chinazoliny přes indazol-oxidy. Na těchto derivátech byly studovány podmínky pro cyklizaci na spirosloučeniny.

Abstract:

The bachelor thesis describes the synthesis of 1,2-dihydroquinazoline-2-carboxylate derivatives with quaternary carbon in position 2 on the solid phase. As the starting materials were used amino acids alanine, 2,4-diaminobutyric acid, ornithine and lysine, attached via ethanolamine to Wang resin. Amino acids were sulfonylated with substituted 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides. The resulting nitrobenzenesulfonamides were subsequently alkylated with diverse bromoketones or alcohols under Fukuyama-Mitsunobu conditions. Finally, base mediated cyclization to quinazolines was performed via indazol-oxides. On these derivatives were studied conditions for cyclization to spiro compounds.

Klíčová slova

aminokyseliny, syntéza na pevné fázi, sulfonamidy, chinazoliny, spirosloučeniny

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 22. 5. 2017

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Mgr. Eva Schütznerová, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie a chemická biologie