Příprava terminálního alkynu v poloze 30 diethylbetulinu a prozkoumání jeho reaktivity

Bc. Šimon ORSÁG

Bakalářská práce

Synthesis of terminal alkyne on diethylbetulin in the position 30 and study of its reactivity

Anotace:

Předložená bakalářská práce se zabývá přípravou terminálního alkynu v poloze 30 diethylbetulinu a hlavním cílem je z této sloučeniny připravit dvě sady derivátů. V první sadě se jedná o variabilně substituované triazoly. Druhou sadou jsou konjugáty připravené Sonogashira couplingem. Teoretická část práce je věnována obecnému přehledu terpenů a jejím biologickým aktivitám. V práci je také představeno několik přístupů syntézy alkynů, click-reakce a Sonogashira couplingu. V experimentální části bylo nutné optimalizovat jak syntézu výchozího alkynu, tak podmínky click-reakce a Sonogashira couplingu. Celkem bylo připraveno 18 nových sloučenin, z toho 7 výchozích látek, 3 triazolové deriváty a 8 sloučenin připravených Sonogashira couplingovou reakcí. Všechny sloučeniny byly charakterizovány běžnými fyzikálně-chemickými metodami (1H NMR, 13C NMR, IR, HRMS, teplota tání) a testovány na cytotoxické aktivity na osmi nádorových a dvou nenádorových liniích.

Abstract:

This bachelor's thesis is aimed at the synthesis of terminal alkyne on diethylbetulin in the position 30 and its use for the synthesis of two sets of new derivatives using this compound - variably substituted triazoles and conjugates using Sonogashira coupling. The theoretical part summarizes general knowledge about terpenes and their biological activities, several alkyne synthesis approaches, click-reactions and Sonogashira coupling. The experimental part is dedicated to preparation of starting terminal alkyne, both sets of derivatives (triazoles and Sonogashira coupling conjugates) and optimizations of all the reactions. In total, 18 new compounds were prepared, from which 7 are starting compounds, 3 triazoles and 8 Sonogashira coupling conjugates. All compounds were characterized by common physical-chemistry methods (1H NMR, 13C NMR, IR, HRMS, melting point) and tested for cytotoxic activity on eight tumor cell lines and two non-tumor cell lines.

Klíčová slova

medicinální chemie, terpeny, triterpeny, cytotoxicita, kyselina betulinová, betulin, Corey-Fuchsova reakce, Sonogashira coupling, click-reakce, alkyn

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 10. 6. 2020

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 7. 7. 2020
• Vedoucí: Mgr. Jiří Hodoň

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie a chemická biologie