Syntéza a charakterizace substituovaných difenylamino distyryl \nl{} stilbenů

Bc. Lina Straihorodska

Diplomová práce

Synthesis and Characterization of Substituted Diphenylamine \nl{} Distyrylstilbenes

Abstract:

Diplomová práce se věnuje syntéze, izolaci a charakterizaci nových organických push-pull fluoroforů, založených na difenylamino distyryl stilbenech. Následně byly také zkoumány a analyzovány ve vztahu ke struktuře jejich fotofyzikální vlastnosti. Teoretická část práce podává přehled organických chromoforů a jejich chování v roztoku a pevném stavu. Speciální pozornost je věnována výzvám fluorescence v pevné fázi, jmenovitě zhášení způsobenému agregací, a moderním syntetickým strategiím cílené na prevenci interakcí mezi aromatickými součástmi molekul, jež jsou hlavní příčinou zhašení. Difenylamino stilbeny jsou popsány jako vhodné systémy pro účely tohoto výzkumu, jsou zde představeny možné alternativní cesty jejich syntézy. Experimentální část se zabývá syntézou navržených molekul, jejich charakterizací dostupnými fyzikálními a optickými metodami. Nakonec jsou získané údaje kriticky vyhodnoceny, diskutovány a porovnány s podobnými látkami a syntetickými sekvencemi, které byly již dříve popsány v literatuře.

Abstract:

This Master thesis focuses on the synthesis, isolation, and characterization of novel organic push-pull fluorophores, namely diphenylamine distyrylstilbene systems. Subsequently, their prospective photophysical properties were also investigated in relation to the structure. The theoretical part provides an overview of organic chromophores and their properties, both in solution and in the solid state. The particular focus is brought onto the challenges of the solid-state fluorescence, namely aggregation caused quenching, and modern synthetic strategies for preventing aromatic stacking interactions, which are its main cause. Diphenylamine stilbenes are discussed as suitable systems for the purpose of this research, as well as viable alternative pathways for their synthesis. The following experimental part is concerned with the synthesis of suggested molecules, it provides their characterization by the available physical and optical techniques. Finally, the data obtained are critically evaluated, discussed, and compared with similar substances and synthetic sequences that have been previously described in the literature.

Keywords

Diphenylamine, distyrylstilbene, organic fluorophore, push-pull system, aggregation caused quenching, stacking, organic synthesis, solid state fluorescence.

Jazyk práce: angličtina

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 4. 5. 2022

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. Ing. Aleš Imramovský, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie materiálů / Technologie organických specialit