Syntéza a charakterizace pyridinových makrocyklických ligandů a příprava jejich komplexů s přechodnými kovy

Eva FRANKOVÁ

Bachelor's thesis

Synthesis and characterization of pyridine-based macrocyclic ligands and preparation of their complexes with transition metals

Abstract:

Bakalářská práce se v teoretické části zaměřuje na stručný přehled již připravených 15členných a 17členných pyridinových pentaazamakrocyklických ligandů a jejich komplexů. Zmíněny jsou způsoby přípravy makrocyklických ligandů a dále pak využití komplexů v oblastech medicíny, katalýzy a magnetismu. Praktická část práce je zaměřena na syntézu strukturně nového 17členného ligandu s pěti N-donorovými atomy (3,7,10,14,20-pentaazabicyklo[14.3.1]dodeka-1(20),16,18-trien), který se podařilo připravit jak templátovou syntézou na Mn2+ iontu, tak Richman-Atkinsovou cyklizační reakcí s využitím tosylových chránicích skupin. Ligand byl charakterizován pomocí 1H, 13C a 2D NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie. Následně se podařilo připravit několik komplexů ligandu 17 pyN5 s kovy 3d bloku (Mn, Fe, Co, Ni, Cu a Zn). Komplexy byly charakterizovány pomocí hmotnostní spektrometrie, infračervené spektroskopie a elementární analýzy. Pomocí monokrystalové rentgenostrukturní analýzy byly vyřešeny krystalové struktury manganatého, měďnatého a nikelnatých komplexů.

Abstract:

The theoretical part of the bachelor thesis focuses on a brief review of already prepared 15 membered and 17 membered pyridine-based pentaazamacrocyclic ligands and their complexes with transition metals. The methods of preparation of macrocyclic ligands are discussed, as well as the applications of these complexes in medicine, catalysis and magnetism. The practical part of the thesis is focused on the synthesis of a structurally new 17 membered ligand with five N-donor atoms, which was prepared both by template synthesis on Mn(II) ion and by Richman-Atkins cyclization using tosylate protecting groups. The ligand was characterized by 1H, 13C and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry measurements. Furthermore, several complexes of the ligand with 3d row metals (Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II)) were prepared. The complexes were characterized by mass spectrometry, infrared spectroscopy and elemental analysis. The crystal structures of the manganese(II), copper(II) and nickel(II) complexes were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis.

Keywords

makrocyklické ligandy, komplexy, pyridin, přechodné kovy, Schiffova báze, Templátová syntéza, Richman-Atkinsova cyklizace

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 30. 4. 2024

Thesis defence

• Supervisor: Mgr. Eva Zahradníková

Palacký University Olomouc

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Chemistry