Fotofyzika a fotochemie derivátů p-hydroxyfenacylů

Bc. Vít Ladányi

Master's thesis

Photophysics and Photochemistry of the p-Hydroxyphenacyl Derivatives

Abstract:

Tato práce se zabývá studiem kvantových výtěžků p-hydroxyfenacyl-fenylacetátu, který je zamýšlen jako potenciálně vhodný chemický aktinometr. p-Hydroxyfenacyl-fenylacetát vykazuje pro použití v chemické aktinometrii řadu vhodných vlastností, jakými jsou stabilita při rozptýleném denním světle, vysoký molární absorpční koeficient při vlnových délkách do 325 nm, vysoká rychlost fotochemické reakce a nízká absorpce fotoproduktů. Pro stanovení kvantových výtěžků byl v této práci použit jako standardní aktinometr roztok ferrioxalátu, který byl simultánně ozařován monochromatickým ultrafialovým zářením s roztokem p-hydroxyfenacyl-fenylacetátu, na dvoupaprskové aparatuře. Průběh fotochemických reakcí byl sledován UV-vis spektrofotometricky s výhodou vysoké přesnosti, rychlosti a nenákladnosti analýz. Kvantový výtěžek p-hydroxyfenacyl-fenylacetátu byl stanoven při různých podmínkách jednak z důvodu validace aktinometrického použití a jednak z důvodu objasnění mechanismu odstoupení chráněné skupiny.

Abstract:

This study is devoted to quantum yields determinations of the p-hydroxyphenacyl phenylacetate, which is proposed as a new chemical actinometer. p-Hydroxyphenacyl phenylacetate possess many properties, which make it a good candidate for chemical actinometer: stability of the compound on diffuse daylight, high molar absorption coefficient, high rate of a photochemical reaction and low absorption of photoproducts. The ferrioxalate was utilized as an actinometer to evaluate the lamp intensity. The ferrioxalate together with a solution of the p-hydroxyphenacyl phenylacetate was simultaneously irradiated by monochromatic ultraviolet light on a two-beam apparatus. The reaction progress was monitored by a UV-vis spectrophotometer with the advantage of fast, accurate and low-cost analysis. The quantum yields of the p-hydroxyphenacyl phenylacetate were determined at various conditions to evaluate the robustness of the actinometer and also to shed some light on the mechanism of deprotection of phenylacetate.

Keywords

Fotochemie, fotofyzika, p-hydroxyfenacyl-fenylacetát, chemická aktinometrie, ferrioxalát, kvantový výtěžek Photochemistry, photophysics, p-hydroxyphenacyl phenylacetate, chemical actinometry, ferrioxalate, quantum yield

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 16. 5. 2014

Thesis defence

• Date of defence: 4. 6. 2014
• Supervisor: doc. Mgr. Dominik Heger, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Master programme / field:
Chemistry / Analytical Chemistry