Fotofyzika a fotochemie derivátů p-hydroxyfenacylů

Bc. Vít Ladányi

Diplomová práce

Photophysics and Photochemistry of the p-Hydroxyphenacyl Derivatives

Anotace:

Tato práce se zabývá studiem kvantových výtěžků p-hydroxyfenacyl-fenylacetátu, který je zamýšlen jako potenciálně vhodný chemický aktinometr. p-Hydroxyfenacyl-fenylacetát vykazuje pro použití v chemické aktinometrii řadu vhodných vlastností, jakými jsou stabilita při rozptýleném denním světle, vysoký molární absorpční koeficient při vlnových délkách do 325 nm, vysoká rychlost fotochemické reakce a nízká absorpce fotoproduktů. Pro stanovení kvantových výtěžků byl v této práci použit jako standardní aktinometr roztok ferrioxalátu, který byl simultánně ozařován monochromatickým ultrafialovým zářením s roztokem p-hydroxyfenacyl-fenylacetátu, na dvoupaprskové aparatuře. Průběh fotochemických reakcí byl sledován UV-vis spektrofotometricky s výhodou vysoké přesnosti, rychlosti a nenákladnosti analýz. Kvantový výtěžek p-hydroxyfenacyl-fenylacetátu byl stanoven při různých podmínkách jednak z důvodu validace aktinometrického použití a jednak z důvodu objasnění mechanismu odstoupení chráněné skupiny.

Abstract:

This study is devoted to quantum yields determinations of the p-hydroxyphenacyl phenylacetate, which is proposed as a new chemical actinometer. p-Hydroxyphenacyl phenylacetate possess many properties, which make it a good candidate for chemical actinometer: stability of the compound on diffuse daylight, high molar absorption coefficient, high rate of a photochemical reaction and low absorption of photoproducts. The ferrioxalate was utilized as an actinometer to evaluate the lamp intensity. The ferrioxalate together with a solution of the p-hydroxyphenacyl phenylacetate was simultaneously irradiated by monochromatic ultraviolet light on a two-beam apparatus. The reaction progress was monitored by a UV-vis spectrophotometer with the advantage of fast, accurate and low-cost analysis. The quantum yields of the p-hydroxyphenacyl phenylacetate were determined at various conditions to evaluate the robustness of the actinometer and also to shed some light on the mechanism of deprotection of phenylacetate.

Klíčová slova

Fotochemie, fotofyzika, p-hydroxyfenacyl-fenylacetát, chemická aktinometrie, ferrioxalát, kvantový výtěžek Photochemistry, photophysics, p-hydroxyphenacyl phenylacetate, chemical actinometry, ferrioxalate, quantum yield

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 16. 5. 2014

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 4. 6. 2014
• Vedoucí: doc. Mgr. Dominik Heger, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Analytická chemie