Optické a fotochemické vlastnosti bilirubinu a jeho derivátů

Bc. Júlia Peňáková

Master's thesis

Optical and photochemical properties of bilirubin and its derivatives

Abstract:

Fototerapie je běžně prováděnou léčbou novorozenecké žloutenky, která vzniká důsledkem nahromadění bilirubinu v krvi. Tento stav zmizí, když je kůže vystavena světlu, čímž se spouští fotoizomerizace a fotooxidace bilirubinu. Zatímco fotoizomerizaci dobře rozumíme, o fotooxidaci totéž říct nelze. Ke studiu tohoto procesu a analýze vzniklých reaktivních meziproduktů byla proto použita hmotnostní spektrometrie využívající ionizaci elektrosprejem a iontová spektroskopie. Teoretická část uvedená v této práci přibližuje charakteristické vlastnosti bilirubinu a jeho fotochemické změny po ozáření světlem. Praktická část se zabývá pochopením oxidace dipyrrinonového derivátu bilirubinu a samotné molekuly bilirubinu jak fotochemicky či termicky vzniklým singletovým kyslíkem, tak i molekulárním kyslíkem za přímého ozařovaní. Tato diplomová práce poskytuje cenný pohled na mechanismus fotooxidace, který je důležitý pro léčbu novorozenecké žloutenky.

Abstract:

Phototherapy is a commonly performed treatment for neonatal jaundice, which results from a build-up of bilirubin in the blood. This condition vanishes when the skin is exposed to light, which triggers photoisomerization and photooxidation of bilirubin. While photoisomerization is well understood, the same cannot be said about photooxidation. Thus, electrospray ionization mass spectrometry and ion spectroscopy were used for the study of this process and analysis of formed reactive intermediates. The theoretical section presented in this work brings closer the characteristic properties of bilirubin and its photochemical changes after irradiation by light. The practical section deals with the understanding of the oxidation of dipyrrinone derivative of bilirubin and the bilirubin molecule itself both by photochemically or thermally produced singlet oxygen and also by molecular oxygen upon direct irradiation. This diploma thesis provides valuable insight into the photooxidation mechanism that is important in the treatment of neonatal jaundice.

Keywords

bilirubin, dipyrrinon, fotooxidace, singletový kyslík, bengálská červeň, hmotnostní spektrometrie, dipyrrinone, photooxidation, singlet oxygen, rose bengal, mass spectrometry

Language used: English

Date on which the thesis was submitted / produced: 22. 5. 2023

Thesis defence

• Date of defence: 12. 6. 2023
• Supervisor: prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.
• Reader: doc. Mgr. Dominik Heger, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Master programme / field:
Chemistry / Physical Chemistry