Studium využití N-fenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidu k syntéze derivátů chinolin-2-onu

Bc. Pavel Kaloda

Master's thesis

Study of the Use of N-phenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)acetamide for the Synthesis of Quinolin-2-one Derivatives

Abstract:

Reakcí N-substituovaných anilinů s chloracetylchloridem nebo s bromacetylbromidem byly připraveny odpovídající a-bromacetanilidy resp. a-chloracetanilidy. Halogenacetanilidy byly podrobeny reakcí s trifenylfosfinem, a byly tak převedeny na odpovídající fosfoniové soli. V. Eliminací bromovodíku z (2-amino-2-oxoethyl)trifenylfosfonium bromidů disubstituovaných na atomu dusíku účinkem triethylaminu byly připraveny odpovídající N,N-disubstituované 2-(trifenyl?fosforan-yliden)acetamidy. Fosfoniová sůl s atomem vodíku na atomu dusíku při pokusech o eliminaci bromovodíku za různých podmínek buď nereagovala, nebo se rozložila na acetanilid a trifenylfosfinoxid. S N,N-difenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidem byl proveden pokus o Wittigovy reakce s diethyl-karbonátem, avšak očekávaný 3,3-diethoxy-N,N-difenylakrylamid nebyl získán. Reakcí sloučeniny N,N-difenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidem s 3-butyl-3-hydroxy-1-methylchinolin-2,4(1H,3H)-dionem byl připraven 3a-butyl-5-methylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3H,5H)-dion (IX).

Abstract:

By reacting N-substituted anilines with chloroacetyl chloride or bromoacetyl bromide desired a-bromoacetanilides and a-chloroacetanilides were prepared. The haloacetanilides reacted with triphenylphosphine and were converted to the corresponding phosphonium salts. Elimination of hydrogen bromide from (2-amino 2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromides disubstituted by the nitrogen atom were prepared by effect of triethylamine to give corresponding N,N-disubstituted 2-(triphenylphosphoraneylidene)acetamides. In various attempts to eliminate hydrogen bromide hydrogen atom located on the nitrogen atom of phosphonium salt did not react or compounds decomposed to acetanilide and triphenylphosphine oxide. N,N-diphenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)acetamide was subjected to Wittig reaction with diethyl carbonate but the expected 3,3 diethoxy N,N diphenylacrylamide was not obtained. Reaction of N,N-diphenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)acetamide with 3-butyl-3-hydroxy-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione gave 3-butyl-5-methylfuro[2,3-c]quinoline-2,4-(3H,5H)-dione.

Keywords

syntéza, a-halogenacetanilid, fosfoniová sůl, 2-(trifenylfosforanyliden)acetamid, chinolin-2, 4(1H, 3H)-dion

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 24. 5. 2019

Thesis defence

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Master programme / field:
Chemistry and Food Technologies / Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances