Přeměny kvarterních fenanthridiniových alkaloidů

Mgr. Aneta Valoušková

Bachelor's thesis

Transformations of quarternary phenanthridinium alkaloids

Abstract:

Ve své bakalářské práci jsem se zabývala vlivem mikrovlnného záření na alkaloidy protoberberinového a protopinového typu a cílem bylo určit, jak se mění jejich struktura působením zmiňovaného záření. Výchozími látkami byly berberin hydrochlorid a volná báze protopinu. V prvním kroku jsem se zajímala o to, jak se mění struktura berberinu hydrochloridu působením mikrovln. Zjistila jsem, že při 215ti °C dochází k záměně methoxy skupiny za skupinu –OH a vzniká berberrubin. Poté jsem pozorovala, zda-li dochází k nějaké změně ve struktuře u volné báze protopinu působením mikrovlnného záření. Dospěla jsem k závěru, že molekula volné báze protopinu neabsorbuje mikrovlny. Nedošlo k žádné přeměně. V dalším kroku byl připraven protopin hydrochlorid reakcí z volné báze protopinu s kyselinou chlorovodíkovou. Vzniklou sůl jsem následně podrobila mikrovlnnému ozařování a zahřívání v olejové lázni.Reakce probíhala při 215ti °C. Na základě výsledků NMR jsme zjistili, že se struktura produktu lišila od struktury výchozí látky. Bohužel se zatím nepodařilo přesněji určit, ve které části molekuly ke změně došlo.

Abstract:

My bachelor thesis is focused on microwave irradiation of protoberberine and protopine alkaloids. The aim of my work was to determine how changes the structure of berberine hydrochloride, protopine free base and protopine hydrochloride under microwave irradiation. At first I started with berberine hydrochloride. The temperature, that was used on reaction was about 215 °C. I have found out, that the product of this reaction is berberrubin. Then I have tryied to irradiate the free base of protopine under microwave irradiation. The result was, that this compound doesn’t absorb that irradiation, so it doesn’t react. The next step was to prepaire the protopine hydrochloride. I have prepaired this compound from the free base of protopine, which is converted to a salt, protopine hydrochloride, in an acidic environment. I tryied to irradiate potopine hydrochloride with microwave irradiation and after that I have found out, that the proton spectrum of the product is different than the proton spectrum of the starting compound. Unfortunately, we didn’t determine yet, where the structure has changed.

Keywords

Mikrovlnná chemie, mikrovlnné záření, alkaloidy, přeměny kvartérních protoberberinových a protopinových alkaloidů.

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 29. 5. 2009

Thesis defence

• Date of defence: 23. 6. 2009
• Supervisor: prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Chemistry