Příprava 6,9-disubstituovaných purinů s adamantanovým skeletem

Bc. David Gergela

Diplomová práce

Preparation of 6,9-Disubstituted Purines Bearing Adamantane Moiety

Anotace:

Purinové sloučeniny vhodně substituované v poloze 6 a 9 mohou vystupovat jako potenciální tuberkulostatika, antifungicidy, antialergika či antimikrobiální látky. Klíčovou roli by v tomto ohledu mohl hrát adamantanový skelet, který je pro modifikaci biologicky aktivních látek velmi často používán. Předložená práce popisuje přípravu série aromatických aminů s adamantanovým skeletem, které byly následně substituovány na C6 purinového kruhu. Následnou reakcí 6-?amino?-9H-purinů s 2-jodpropanem byla připravena série 6,9-disubstituovaných purinů s doposud nepopsanou strukturou. Všechny připravené látky byly plně charakterizovány pomocí moderních instrumentálních metod.

Abstract:

The purines properly substituted at C6 and N9 centers can display some biological activity. They can act as tuberculostatics, antifungicids, antiallergics or antimicrobial agents. One of the most frequently used substituent for the goal-directed modification of the biologically active compounds represents 1-adamantyl. The presented diploma thesis describes the synthesis of adamantylated aromatic amines that were subsequently introduced at the 6-position of the purine ring. The reactions of 6-?amino?-9H-purines with 2-iodopropane provided new series of 6,9-disubstituted. All prepared compounds were fully characterized using spectral methods.

Klíčová slova

adamantan, 6, 9-disubstituované puriny, metody strukturní analýzy, biologická aktivita

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 14. 5. 2013

Zveřejnit od: 14. 5. 2013

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 10. 6. 2013

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek