Výpočet NMR parametrů modifikovaných purinů

Bc. Stanislav Standara

Diplomová práce

Anotace:

Puriny a jejich deriváty jsou zastoupeny v živých organismech jako nukleové báze a vykazují biologické učinky, zejména protivirové a protinádorové působení. Biologické a farmakologické účinky jsou vázány na substituenty přítomné na purinovém skeletu. Substituce purinového skeletu způsobuje rozdílné rozložení elektronů v molekule a mezimolekulární interakce. Umístění substituentu ovlivňuje tyto vlastnosti a má za následek změnu interakcí s proteiny a nukleovými kyselinami. NMR parametry (chemický posun a interakční konstanta) jsou citlivými zdroji informací o tomto rozložení elektronů a mezimolekulárních interakcích. Pomocí výpočetních kvantově-chemických metod byly studovány 6-substituované deriváty purinu, methylované nebo benzylované v polohách N3-, N7- nebo N9- a byly získány NMR parametry srovnatelné s experimentálními výsledky. Na základě těchto získaných výsledků byly popsány také podrobnější vztahy mezi daty získanými metodou NMR a strukturou.

Abstract:

Purine and its derivatives occur in living systems as nucleic acid bases and are distinguished for their significant biological activities, namely antitumor and antiviral properties. Biological effects are influenced by the substitution on the purine skeleton resulting to differences in electron distribution and intermolecular interactions. NMR chemical shifts and indirect spin-spin coupling constants represent very sensitive probes for studying the electron distribution in these heterocycles. Our diploma thesis is focused on the differences in electron distribution for 6-substituted purine derivatives methylated in position N3, N7 or N9 with aim to describe the changes in reactivity of the purine system by changing the position of substitution. The substituted purine derivatives were investigated by quantum chemical calculation and NMR data were correlated with the data obtained experimentally using NMR spectroscopy. Results were used for description of relationships between the molecular structure and NMR data.

Klíčová slova

NMR, Quantum chemical calculations, Purines

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 29. 5. 2006

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 5. 6. 2006
• Vedoucí: prof. RNDr. Radek Marek, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie