Stereoselektivní acylace pro přípravu C-N atropisomerů pomocí nukleofilní katalýzy

Bc. Radoslav SOKOL

Master's thesis

Stereoselective acylation for the synthesis of C-N atropisomers via nucleophilic catalysis

Anotácia:

Axiálne chirálne anilidy predstavujú zaujímavú skupinu zlúčenín. Niektoré z nich našli už uplatnenie, napríklad ako liečivá. Nedostatok stereoselektívnych syntetických metód bráni širšiemu štúdiu a využitiu axiálne chirálnych amidov. Nestereoselektívne metódy vyžadujú zložité, nákladné a často neefektívne čistenie optických izomérov. Cieľom práce bolo preskúmať možnosti prípravy axiálne chirálnych amidov pomocou asymetrickej acylácie vhodných prochirálnych, stéricky bránených amínov. Táto stratégia syntézy nemala v počiatku riešenia diplomovej práce literárny precedens, preto oblasť acylačných kinetických rezolúcií amínov predstavovala inšpiráciu pre vývoj reakčných podmienok. Diplomová práca popisuje prvé výsledky získané pri acyláciach derivátov N-alkyl-2-tert-butylanilínu pomocou achirálnych činidiel v prítomnosti chirálnych nukleofilných katalyzátorov.

Abstract:

Axial chiral anilides represent an interesting group of compounds. Some of these compounds have already found application, for example, as pharmaceuticals. The lack of stereoselective synthetic methods hinders the broader study and use of axially chiral amides. Non-stereoselective methods require complicated, expensive and often inefficient purification of optical isomers. The target of the work was to investigate the possibillites of preparation of axially chiral amides by asymmetric acylation suitable prochiral, sterically hindered amines. This synthetic strategy didn´t have a literary precedent at beginning of the thesis, therefore the field of acylation kinetic resolution of amines provided inspiration for development of reaction conditions. The diploma thesis describes the first results obtained in acylation of N-alkyl-2-tert-butylaniline derivates, using achiral reagents in the presence of chiral nucleophilic catalysts.

Kľúčové slová

C-N atropoizoméry, stereoselektívna syntéza, nukleofilná katalýza, chirálne anilidy

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 3. 8. 2021

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: Mgr. Lukáš Jedinák, Ph.D.

Palacký University Olomouc

Faculty of Science

Master programme / odbor:
Chemistry / Organic Chemistry