Syntéza důležitých intermediátů pro přípravu bioaktivních diterpenů.

Bc. Patrícia Hradská

Bachelor's thesis

Synthesis of key intermediates for the preparation of bioactive diterpenes.

Abstract:

Forskolin is highly oxygenated diterpene containing substituted decalin system and tetrahydropyran ring. It is obtained from the plant called Coleus Forskohlii which, has been used in traditional medicine. Due to the fact that forskolin and its analogs exhibit diverse biological activities, they have beem a subject of numerous studies. This bachelor thesis described a laboratory preparation of an important intermediate 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1,4-dione in eight steps. The key steps in the synthesis include in Wittig reaction to prepare a diene and subsequent Diels-Alder reaction of the diene with a substituted quinone. Results of this work are important for the further development of synthetic strategies leading to the target compound forskolin.

Abstract:

Forskolin je vysoce okysličený diterpen, který obsahuje vysoce substituovany dekalin a tetrahydropyranový kruh a získává se z léčivé rostliny Coleus Forskohlii. Vzhledem k tomu, že forskolin a jeho analogy vykazují různorodou biologickou aktivitu, jsou předmětem mnoha studií. Táto bakalářská práce se věnuje popisu laboratorní přípravy důležitého intermediátu 8-(terc-butyldimethylsilyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaftalen-1,4-dionu v osmi za sebou nasledujících krocích. Ke klíčovým krokům syntézy patří zejména Wittigova reakce aldehydu vedoucí k dienu a nasledující Diels-alderova reakce dienu se substituovanym chinonen. Výsledky této bakalářské práce jsou důležité pro další vývoj syntetické strategie vedoucí k cílové sloučenině forskolinu.

Kľúčové slová

Forskolin, diterpen, adenylyl cykláza, cAMP, analogy forskolinu, Diels-Alderova reakce, lakton, tetrahydropyranový kruh

Jazyk práce: Slovak

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 29. 5. 2014

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 30. 6. 2014
• Vedúci: Mgr. Jakub Švenda, PhD.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / odbor:
Chemistry / Chemistry