5,6-Disubstituované pyrazin-2,3-dikarbonitrily

Anas Hamdi

Bachelor's thesis

5,6-Disubstituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles

Abstract:

Teoretická část bakalářská práce je zaměřena na literární rešerši příprav 5,6-disubstituovaných pyrazin-2,3-dikarbonitrilů. Byly identifikovány čtyři základní metody syntézy, přičemž metoda zahrnující kondenzaci 1,2-dikarbonylové sloučeniny s DAMNem, se v literatuře objevuje nejčastěji. V experimentální části byly připraveny tři vybrané deriváty pyrazin-2,3-dikarbonitrilu nesoucí 4-brom/3-jodfenyl a 5-bromthiofen-2-yl. První dva deriváty byly syntetizovány ze 4,4'-dibrombenzilu a 3,3'-dijodbenzilu s výtěžkem 79 a 70 %. Výchozí 3,3'-dijodbenzil byl připraven jodací benzilu. Problematická se ukázala příprava třetího derivátu, který byl i přes pokusy o optimalizaci syntézy získán pouze v neuspokojivém výtěžku 18 %. Struktura a čistota všech (mezi)produktů byla ověřena prostřednictvím dostupných analytických metod. Dále byly provedeny pilotní cross-coupling reakce cílových derivátů ve Stilleho reakci s tributylfenylstananem.

Abstract:

Theoretical part of the bachelor's thesis is focused on the literature search work on the synthesis of 5,6-disubstituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles. Four principal synthetic methods have been identified, while the method involving condensation of 1,2-dicarbonyl compound with DAMN, appeared in the literature most often. In the experimental part, three selected pyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives bearing 4-bromo/3-iodophenyl and 5-bromothiophen-2 yl were synthesized. The first two derivatives were prepared from 4,4'-dibromobenzil and 3,3'-diiodobenzil in the yields of 79 and 70 %. The starting 3,3'-diiodobenzil was prepared by iodination of benzil. The preparation of the third derivative turned out to be problematic and despite the attempted optimalization, it was prepared only in the unsatisfactory 18% yield. Structure and purity of all intermediates and products have been verified through available analytical methods. Pilot cross-coupling experiments were further carried out with the target compounds and tributylphenylstannane in the Stille reaction.

Keywords

pyrazin-2, 3-dikarbonitril, 1, 2-dikarbonylová sloučenina, syntéza, kondenzace, cross-coupling

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 11. 7. 2024

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: prof. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Pharmacochemistry and Medicinal Materials / Farmacochemistry and Medicinal Materials