Syntéza a supramolekulární vlastnosti adamantylovaných 3,3´-bibenzimidazolů

Bc. Lucie OVSÍKOVÁ

Master's thesis

Synthesis and Supramolecular Properties of Adamantylated 3,3'-bibenzimidazoles

Anotácia:

Předmětem výzkumu byla příprava a studium supramolekulárních vlastností ligandů na bázi 1-adamantylem substituované 3,3´-bis(benzimidazoliové) soli s CB[7] a cyklodextriny (CD). Cílem práce bylo stanovení termodynamických parametrů komplexační reakce a určení geometrie vznikajících komplexů. Pro stanovení termodynamických parametrů a asociačních konstant komplexačních reakcí byla použita izotermální titrační kalorimetrie ITC. Bylo zjištěno, že 1,1´-bis(1-adamantylmethyl)-6,6´-dimethyl-3,3´-bis(benzimidazolium) dijodid tvoří s -CD komplex v poměru 1:1,40 s vazebnou konstantou 3,49 × 104 M1, což lze interpretovat jako částečné obsazení všech vazebných míst pro CD, tedy směs komplexů 1:1 a 1:2. S CB[7] tvoří tato sůl komplex v poměru 1:2 a vazebná konstanta je 2,45 × 1011 M1.

Abstract:

The subject of this research was preparation and study of supramolecular host-guest complexes of ligands based on 1-adamantane-substituted bisbenzimidazolium salts with cucurbit[7]uril (CB[7]) and -cyclodextrin (-CD). This work is aimed at determination of thermodynamic parameters of complexation reactions and at examination of geometry of formed complexes. The isothermal titration calorimetry was used for determination of thermodynamic parameters and association constants of complexation reactions. It was revealed that 1,1´-bis(1-adamantylmethyl)-6,6´-dimethyl-3,3´-bis(benzimidazolium) diiodide and -CD form a mixture of 1:1 and 2:1 host-guest complex with the individual association constant of 3.49 × 104 M1. CB[7] and 1,1´-bis(1-adamantylmethyl)-6,6´-dimethyl-3,3´-bis(benzimidazolium) diiodide form 1:1 host-guest complex with association constant of 2.45 × 1011 M1.

Kľúčové slová

bibenzimidazol, cyklodextrin, cucurbit[n]uril, host-hostitel systém, ITC

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 19. 5. 2014

Zverejniť od: 19. 5. 2014

Obhajoba závěrečné práce

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Master programme / odbor:
Chemistry and Food Technologies / Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances