Reaktivita organických sloučenin obsahujících nitrilové skupiny s amidy nepřechodných kovů

Kristýna Brichová

Bachelor's thesis

Abstract:

Tato bakalářská práce je zaměřena na studium reaktivity nukleofilní adice Lappertova stannylenu [(TMS)2N]2Sn na polarizované násobné CN vazby benzonitrilu, 1,2-dikyanobenzenu, 1,3-dikyanobenzenu, 1,4-dikyanobenzenu a 1,3,5-trikyanobenzenu s následným přesmykem trimethylsilylové skupiny, v různých stechiometrických poměrech a za různých reakčních podmínek na lince vakuum-inert za vzniku nové skupiny N,N´-disubstituovaných amidinátů cínu. Rešeršní část obsahuje obecné seznámení s kyanidy a nitrily, jejich strukturami a vlastnostmi, přípravu amidinátů příslušného kovu pomocí amidínů, karbodiimidů a karbonitrilů. V případě sloučenin cínu s centrálním atomem v oxidačním stavu +II vznikají tzv. stannylenů. Monitorování reaktivity syntéz společně se strukturami a čistotou připravených produktů probíhalo pomocí multinukleární NMR spektroskopie pro spektra jader 1H, 13C a119Sn. V případě vhodných monokrystalů také pomocí XRD analýzy.

Abstract:

This bachelor work is focused on study of reactivity nucleophilic addition of Lappert's stannylene [(TMS)2N]2Sn on polarised multiple CN bonds of benzonitrile, 1,2-dicyanobenzene, 1,3-dicyanobenzene, 1,4-dicyanobenzene and 1,3,5-tricyanobenzene with subsequent rearrangement of trimethylsilyl group, in various stoichiometric ratios and in various reactive conditions in vakuum-inert lines along with creation of new group N,N´-disubstituted amidines of lead. The literature research part contains general introduction to the casses of inorganic cyanides and organic nitriles, their structures and properties, preparation of amidinate of appropriate metal via amine, carbodiimide and carbonitrile. In the case of the tin (II) complexes so-called stannylenes are formed. Monitoring reactivity of syntheses together with structures and purity of prepared products took its course with the aid of multinuclear NMR spectroscopy for cores' spektra of 1H, 13H and 119Sn. In case of suitable monocrystals also with aid of XRD analysis.

Keywords

Amidinát, amidín, Lappertův stannylen, nitril, biologická aktivita.

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 4. 7. 2018

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: prof. Ing. Aleš Růžička, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Special Chemical and Biological Programmes / Laboratory Assistant