Adice arylorganokovových sloučenin na [1.1.1]propellan s mikrovlnným ohřevem

Mgr. Klára Kopřivová

Bachelor's thesis

Microwave-assisted addition of arylorganometallic compounds on [1.1.1]propellane

Abstract:

Tricyklický uhlovodík [1.1.1]propellan podléhá některým typům reakcí jako nenasycené uhlovodíky. Je známo, že probíhají adice alifatických a některých aromatických Grignardových činidel na [1.1.1]propellan. Tyto reakce však probíhají za laboratorní teploty po dobu až 6 dnů. Cílem bakalářské práce bylo urychlení těchto adicí používaných v syntéze substituovaných bicyklo[1.1.1]pentanů, konkrétně arylsubstituovaných bicyklo[1.1.1]pentanů. K tomuto účelu byla navržena neklasická aktivace pomocí mikrovln. Reakce byly prováděny v mikrovlnném reaktoru Synthwave 402 a upravené konvenční mikrovlnné troubě.

Abstract:

[1.1.1]Propellane undergoes some kind of reactions like unsaturated hydrocarbons do. It is known that aliphatic and some aromatic Grignard reagents add to [1.1.1]propellane. But these reactions last up to 6 days at ambient temperature. The aim of this thesis was to accelerate those additions as important steps in synthesis of bicyclo[1.1.1]pentanes, particularly arylsubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes. A non-classic activation by microwaves was suggested for this purpose. The reactions were performed in Synthwave 402 microwave reactor and in a modified conventional microwave oven.

Keywords

[1.1.1]propellan, bicyklo[1.1.1]pentan, Grignardova činidla, adiční reakce, mikrovlny, cross-coupling

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 25. 5. 2007

Thesis defence

• Date of defence: 18. 6. 2007
• Supervisor: doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Chemistry