Kondenzované a přemostěné deriváty pyrazinu

Bc. Eva Prokopová

Diplomová práce

Fused and bridged pyrazine derivatives

Anotace:

Byla provedena literární rešerše v oblasti organických fotoredoxních katalyzátorů. Byly shrnuty základní principy a typy organických sloučenin, které jsou nejčastěji aplikované jako fotoredoxní katalyzátory. Pozornost byla věnována především přípravě planárních, kondenzovaných derivátů pyrazinu a jejich přemostění pomocí crown-etherových můstků. Experimentální část práce byla zaměřena na modifikaci již známého DPZ katalyzátoru. Strukturní obměna spočívala ve spojení dvou thiofenových jader zajišťující planarizaci molekuly. Cílem této strukturní modifikace bylo zamezit flexibilitě thienylových jednotek a zajistit rigiditu a (foto)chemickou stabilitu za vzniku kondenzovaného pyrazinového derivátu. Dále bylo provedeno přemostění thiofenových jader pomocí ethylenglykolových jednotek. Struktura a čistota cílových sloučenin byla potvrzena pomocí TLC, bodů tání, indexů lomu, GC-MS analýzy, HR-FT-MALDI-MS, 1H- a 13C-NMR spektroskopie. Fundamentální vlastnosti cílových sloučenin byly studovány pomocí elektrochemických měření, absorpční a emisní spektroskopie a termické vlastnosti prostřednictvím diferenční skenovací kalorimetrie.

Abstract:

A literature search focusing on organic photoredox catalysts has been accomplished. Basic principles and types of organic compounds that are most often used as photoredox catalysts were summarized. The main focus has been put on the preparation of planar, condensed pyrazine derivatives and their bridging using crown-ether linkers. The experimental part is focused on modification of the original DPZ catalyst. The structural change involved interconnection of two thiophene rings ensuring planarization of the molecule in order to prevent flexibility of the thienyl units and ensure rigidity and (photo)chemical stability of the formed fused pyrazine derivative. Bridging of thiophene rings was further accomplished via ethylene glycol units. The molecular structure and purity of target compounds have been verified by TLC, melting point, refractive index, GC-MS analysis, HR-FT-MLADI-MS and 1H- and 13C-NMR spectroscopy. Fundamental properties were studied by electrochemistry, electronic absorption and emission spectra and thermal properties via differential scanning calorimetry.

Klíčová slova

Fotoredoxní katalýza, pyrazin, pyrazindikarbonitril, planarizace, kondenzace, crown-ether

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 5. 5. 2023

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: prof. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Organická chemie a technologie / Organická chemie