Příprava nových derivátů 3-alkyl-3-aryl-2,3-dihydrobenzo[\kur{d}]isothiazol-1,1-dioxidu, jako potenciálních biologicky aktivních sloučenin

Iveta Kulhánková

Bachelor's thesis

Preparation Of Novel 3-alkyl-3-aryl-2,3-dihydrobenzo[\kur{d}]isothiazol-1,1-dioxide Derivatives As Potentially Biologically Active Compounds

Abstract:

Byla provedena literární rešerše týkající se přípravy nových derivátů 3-alkyl-3-aryl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazol-1,1-dioxidu. Experimentálně byly připraveny a následně charakterizovány tři nové deriváty. Nejprve byl připraven ligand reakcí (S)-terc-leucinolu s 5-(trifluormethyl)pyridin-2-karbonitrilem. Takto připravený ligand byl použit pro adici arylboronových kyselin na cyklické N-sulfonyl ketiminy katalyzované palladiem. U všech připravených produktů probíhala reakce s úplnou konverzí. U substrátu s methyl a butyl skupinou bylo dosaženo vysokého výtěžku i enantioselektivit. Substrát nesoucí isopropyl skupiny vykazoval vysokou enantioselektivitu, ale nižší výtěžek. Byla také otestována biologická aktivita připravených racemických látek, ty se však ukázaly jako neúčinné.

Abstract:

A literature search was carried out regarding the preparation of new derivatives of 3-alkyl-3-aryl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide. Three new derivatives were experimentally prepared and subsequently characterized. First, a ligand was prepared by the reaction of (L) tert-leucinol with 5-(trifluoromethyl)pyridine-2-carbonitrile. The ligand prepared this way was used for palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl ketimines. For all the prepared products, the reaction proceeded with complete conversion. High yields and enantioselectivities were achieved for the substrate with methyl and butyl groups. The substrate bearing isopropyl groups showed high enantioselectivity but lower yields. The biological activity of the prepared racemics was also tested, but these proved to be ineffective.

Keywords

Sulfonamidy, ketiminy, katalýza palladiem, arylboronové kyseliny

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 29. 6. 2022

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: Ing. Jan Bartáček, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Analysis of Biological Materials / Biological Materials Analysis