Výpočetní studie struktury a dynamiky supramolekulárních komplexů založených na glykolurilových jednotkách

Bc. Jan Slavík

Master's thesis

Computational Study of Structure and Dynamics of Supramolecular Complexes Based on Glycoluril Units

Abstract:

V této práci se pomocí metod výpočetní chemie věnujeme studiu bambus[6]urilu (BU6), který je receptorem aniontů. BU6 má kladně nabitou dutinu, do které je schopen vázat anionty. Vlastnosti makromolekuly a její dutiny byly ohodnoceny několika přístupy. Pro ohodnocení flexibility BU6 a jeho komplexů byly provedeny molekulově dynamické simulace v prostředí dvousložkového explicitního rozpouštědla (směs methanolu a chloroformu). Dále pak pro porovnání vazebné afinity různých aniontů k dutině BU6 bylo použito kvantově mechanických výpočtů založených na teorii hustoty funkcionálu, a kde pomocí implicitního modelu COSMO pro rozpouštědla byly vypočteny solvatační energie. O zlepšení tohoto modelu jsme se pokusili metodou termodynamické integrace, ve které bylo využito molekulové dynamiky v explicitním rozpouštědle. Nakonec byly vypočtené výsledky porovnány s dostupnými údaji z experimentu.

Abstract:

In this thesis, we study bambus[6]uril (BU6), which is an anion receptor, by employing computational chemistry methods. BU6 has positively charged cavity, where anions are bound. Properties of the macromolecule and its cavity were evaluated by several approaches. Molecular dynamics simulations were performed to evaluate flexibility of BU6 and its complexes in two component explicit solvent (mixture of methanol and chloroform). Next, quantum mechanical (QM) calculations based on density functional theory were used to evaluate binding affinity of anions into the BU6 cavity. In QM calculations, the solvation energies were calculated by implicit COSMO solvent model. We attempted to improve this model by the thermodynamic integration (TI) method using molecular dynamics in explicit solvent models. Predicted results were finally compared to experimental ones whenever it was possible.

Keywords

bambus[6]uril, výpočet volné energie, termodynamická integrace, solvatační energie, metoda ABF, teorie funkcionálu hustoty, free energy calculation, thermodynamic integration, solvation energy, adaptive biasing force method, density functional theory

Language used: English

Date on which the thesis was submitted / produced: 14. 5. 2012

Thesis defence

• Date of defence: 5. 6. 2012
• Supervisor: RNDr. Petr Kulhánek, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Master programme / field:
Chemistry / Structural Chemistry