Studium syntézy 3-(dipropargylamino)chinolin-2,4(1H,3H)dionů a jejich konverze na deriváty nesoucí 1,2,3-triazolové kruhy

Bc. Marianna Molnárová

Master's thesis

Study of the Sythesis of 3-(dipropargylamino)quinolin-2,4(1H,3H)-diones and their Conversion to Derivatives Bearing 1,2,3-triazole Rings.

Anotácia:

V rámci predloženej diplomovej práce bola z 3-chlórchinolín-2,4(1H,3H)-diónov nukleofilnou substitúciou propargylamínom pripravená séria chinolín-2,4(1H,3H)-diónov, nesúcich na svojom heterocyklickom kruhu aminoalkynylovú skupinu v polohe 3. Tieto zlúčeniny mali slúžiť ako prekurzory pre syntézu (N,N-dipropargyl)aminochinolín-2,4(1H,3H)-diónov, a tie mali za známych podmienok cykloadičných reakcií s organickými azidmi poskytovať produkty s dvomi 1,2,3-triazol-4-ylovými kruhmi pútanými methylovými linkermi k aminovému atómu dusíku. Avšak v priebehu riešenia danej problematiky sa ukázalo značne obtiažne do molekuly vpraviť druhú propargylovú skupinu. Pri týchto pokusoch boli z reakčných zmesí izolované v závislosti na reakčných podmienkach rozličné produkty, ktorých spoločným znakom bola skutočnosť, že prítomnosť relatívne silných báz pravdepodobne odtrháva protón zo sekundárneho amínu a vzniknutý intermediárny anión sa stabilizuje expanziou kruhu za vzniku benzodiazepinov. Teoretická časť preto bola delená na tri hlavné kapitoly, kde sa okrem metód prípravy príbuzných molekúl s alkynylovou skupinou a uskutočniteľných syntéz triazolov venujem aj benzodiazepinom a ich možnej príprave. V praktickej časti sú uvedené jednotlivé postupy experimentov a ich výsledky s inštrumentálnou charakteristikou všetkých získaných zlúčenín.

Abstract:

In this diploma thesis, series of quinoline-2,4(1H,3H)-dione, bearing in its heterocyclic ring aminoalkynyl group in position 3, was prepared from 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-dione by nucleofil substitution of propargylamine. These compounds should have served as precursors for the synthesis of (N,N-dipropargyl)aminoquinoline-2,4(1H,3H)-dione, which, in well-known cycloaddition reactions with organic azides, form products with two 1,2,3-triazol-4-yl circles bounded by methylene linkers to nitrogen atom in amine. However, in the process of carrying out the research, linking the second propargyl substituent to the molecule had shown to be extremely difficult. Various products were isolated from reaction mixtures with regards to reaction conditions within these experiments. The common sign of these products was the fact, that the presence of relatively strong bases probably tears off the proton from the secondary amine and the created intermediary anion is stabilized by expansion of the circle, while benzodiazepines are formed. Theoretical part is divided into three main chapters, describing methods of synthesis of similar molecules with alkynyl group, triazoles and benzodiazepines. The practical part illustrates individual processes of experiments and their results with instrumental characteristics of all obtained compounds.

Kľúčové slová

chinolín-2, 4(1H, 3H)-dión, propargyl, benzodiazepín, pyrrolobenzodiazepín, nukleofilná substitúcia

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 4. 5. 2015

Zverejniť od: 4. 5. 2015

Obhajoba závěrečné práce

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Master programme / odbor:
Chemistry and Food Technologies / Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances