Syntéza 3-(propylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionů a studium jejich reakcí s deriváty kyseliny (thio)uhličité

Vendula Konečná

Bachelor's thesis

Synthesis of 3-(Propylamino)Quionoline-2,4(1H,2H)-diones and Study of their Reactions with Derivates of Carbonic Acid

Abstract:

Teoretická část bakalářské práce se zabývá významnými deriváty heterocyklu pyrimidinu, konkrétně Biginelliho adukty a barbituráty. Biginelliho adukty jsou sloučeniny připravené tzv. Biginelliho reakcí, v textu je popsán její mechanismus a dále biologické účinky těchto aduktů a jejich syntéza včetně různých modifikací. Barbituráty jsou léčiva a je charakterizováno jejich rozdělení, příprava, mechanismus účinku a úloha v historii. Praktická část se věnuje přípravě derivátů 3-(propylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionů z vhodných prekurzorů pomocí běžně dostupných činidel a jejich následným experimentům s deriváty kyseliny uhličité, které měly poskytnout 3 (2 oxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)chinolin-2,4(1H,3H)-diony. Nicméně ke vzniku očekávaných produktů nedošlo, namísto toho byly připraveny sloučeniny s benzodiazepinovým a pyrrolobenzodiazepinovým motivem.

Abstract:

The theoretical part of this thesis focuses on important derivates of pyrimidine, specifically Biginelli adducts and barbiturates. Biginelli adduct are compounds prepared by the Biginelli reaction which mechanism is described in the text. Furthermore, biological activity of these substances and their synthesis are covered, including various modifications. Barbiturates are drugs, their classification, preparation, mechanism of action and role in history are described. The practical part deals with the preparation of derivatives of 3 (propylamino)quinoline-2,4(1H,3H)-diones from suitable precursors using commonly available reagents and their subsequent experiments with carbonic acid derivatives which were to give 3-(2-oxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-diones. However, expected products were not synthesized, compounds with benzodiazepine and pyrrolobenzodiazepine motifs were prepared instead.

Keywords

chinolindion, pyrimidin, kyselina uhličitá, močovina, guanidin, cyklizace, Biginelliho adukty, barbituráty

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 16. 5. 2019

Thesis defence

• Supervisor: Ing. Roman Kimmel, Ph.D.

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Bachelor programme / field:
Chemistry and Food Technologies / Technology and Management in Gastronomy