Syntéza biskvarterní amoniové sloučeniny substituované 1,4,7,10-tetraazacyklododekan-1,4,7,10-tetraoctovou kyselinou (DOTA)

Lucie Odstrčilová

Diplomová práce

Synthesis of bis-quaternary ammonium compound substituted by 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (DOTA)

Anotace:

V diplomové práci popisuji syntézu biskvarterní amoniové sloučeniny substituovanou 1,4,7,10-tetraazacyklododekan-1,4,7,10-tetraoctovou kyselinou (DOTA). V teoretické části se zabývám stručnou charakteristikou organofosforových látek a jejich inhibicí cholinesteras, následně reaktivací inhibovaných cholinesteras. Zmiňuji, na jakém principu funguje magnetická rezonance, rozebírám strukturu DOTA a komplexaci gadolinia. Podrobněji popisuji kontrastní látky, jejich dělení, požadavky na ideální kontrastní látku a v neposlední řadě také jejich mechanismus účinku v organismu. V experimentální práci popisuji osmi krokovou syntézu vedoucí k finální molekule, rozebírám mechanismy reakčních kroků zahrnující tři bimolekulární nukleofilní substituce, bazicky katalyzovanou hydrolýzu esteru, dvě nukleofilní acylové substituce, jednu deprotekční reakci a závěrečnou komplexaci gadolinia do struktury DOTA.

Klíčová slova

DOTA, gadolinium, cholinesterasa, kontrastní látky, magnetická rezonance, reaktivátory

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 20. 7. 2022

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 23. 8. 2022
• Vedoucí: RNDr. Dávid Maliňák, PhD.
• Oponent: Ing. Jana Svobodová, Ph.D.

Univerzita Hradec Králové

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie