Syntéza spiroanelovaného oligopyrrolového macrocyklu odvozeného od lithocholové kyseliny

Petra KLÍMKOVÁ

Master's thesis

Synthesis of spiro-annulated oligopyrrole macrocycles derived from lithocholic acid

Abstract:

Byla nalezena nová metoda přípravy methyl-3,3-bis(pyrrol-2-yl)-5a#61538;-cholan-24-oátu 4. Dále byly zkoumány jeho kysele katalyzované kondenzace s karbonylovými sloučeninami s cílem připravit nové steroidní spiroanelované kalix[4]pyrroly na bázi žlučových kyselin. Kondenzační produkty methyl-3,3-bis(pyrrol-2-yl)-5a#61538;-cholan-24-oátu 4 s karbony­lovými sloučeninami vznikají velmi neochotně a to proto, že steroidní dipyrroderivát 4 je velmi nestabilní v kyselém reakčním prostředí, snadno odštěpuje vázaný pyrrol, který dále reaguje s ostatními substráty v reakční směsi za vzniku složité směsi. Jako vhodná metoda přípravy steroidních spiroanelovaných kalix[4]pyrrolů na bázi žlučových kyselin se ukázala reakce methyl-3,3-bis(pyrrol-2-yl)-5a#61538;-cholan-24-oátu 4 s 5,5-dimethyldipyrro­methanem a acetonem. Touto cestou byl také připraven dosud nepopsaný steroidní spiroanelovaný kalix[4]pyrrol 10 s dobrým výtěžkem.

Abstract:

A new preparative method of methyl-3,3-bis(pyrrol-2-yl)-5a#61538;-cholan-24-oate 4 was found. Further were examinend its acid-catalyzed condensations with carbonyl compounds to prepare new bile acid-based spiro-annulated calix[4]pyrroles. The products of condensation methyl-3,3-bis(pyrrol-2-yl)-5a#61538;-cholan-24-oate 4 with carbonyl compounds are formed only reluctantly, because the steroidal dipyrroderivate is highly instable in acid medium, it easily split off bonded pyrrole, that further reacts with other substrates in reaction mixture to form complicated mixtures. As a suitable preparative method of bile acid-based spiro-annulated calix[4]pyrroles showed to be the reaction methyl-3,3-bis(pyrrol-2-yl)-5a#61538;-cholan-24-oate 4 with 5,5-dimethyldipyrrometha-ne and acetone. By this way it was prepared so far unknown steroidal spiro-annulated calix[4]pyrrole 10 in a good yield.

Keywords

žlučové kyseliny

Keywords

syntéza

Keywords

kalix[4]pyrrol

Keywords

oligopyrrolové makrocykly

Keywords

synthesis, bile acids, oligopyrrole macrocycles, calix[4]pyrrole

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 26. 3. 2009

Thesis defence

• Date of defence: 30. 4. 2009
• Supervisor: Mgr. Thu Huong Nguyen Thi

University Jana Evangelisty Purkyně

Pedagogická fakulta

Master programme:
Secondary School Teacher Education