Využití ThDionu jako elektron akceptorní jednotky push-pull molekulách

Bc. Eva Novotná

Master's thesis

Exploring ThDione as an Electron Acceptor Unit in Push-Pull Molecules

Abstract:

Byla provedena literární rešerše zaměřená na cyklopenta[c]thiofen-4,6-dion (ThDion), jeho syntézu a využití jako nové elektron-akceptorní jednotky push-pull molekul. Pozornost byla dále věnována akceptorním jednotkám na bázi pětičlenných heterocyklů obsahujících síru, především derivátům thiofenu. Diskutováno bylo rovněž využití jednotlivých akceptorních jednotek a push-pull systémů v organické elektronice. V experimentální části bylo připraveno jedenáct nových push-pull chromoforů na bázi ThDionu s různými elektron-donorními skupinami jako jsou N,N dimethylanilin, piperidyl-thiofen a ferrocen. ?-Konjugovaný systém mezi akceptor(y)em a donorem představoval ethylenové či buta-1,3-dienylenové spojky. Syntéza zahrnovala Knoevenagelovu kondenzaci ThDionu s aldehydy nesoucími elektron donorní substituent, v případě ferrocenových derivátů rovněž přípravu těchto aldehydů. Struktura a čistota cílových sloučenin byla ověřena všemi dostupnými analytickými metodami. Základní vztahy typu struktura-vlastnosti byly studovány pomocí diferenční skenovací kalorimetrie, cyklickou voltametrií a Uv-Vis spektroskopií.

Abstract:

A literature search focusing on cyklopenta[c]thiophene-4,6-dione (ThDione), its synthesis and utilization as a new electron-accepting unit of push-pull molecules has been carried out. The attention has further been directed towards electron-acceptor units based on five-membered heterocycles containing sulfur, thiophene derivatives in particular. Application of the acceptor units and push-pull molecules in organic electronics has also been discussed. Eleven new chromophores based on ThDione and various electron-donors such as N,N-dimethylaniline, piperidyl-thiophene and ferrocene have been synthesized in the Experimental part. The ?-conjugated system between the acceptor(s) and the donor is represented by ethylene or buta-1,3-dienylene linkers. The structure and purity of target compounds have been verified by all available analytical methods. Fundamental structure-property relationships have been studied by differential scanning calorimetry, cyclic voltammetry and Uv-Vis spectroscopy.

Keywords

ThDion, elektron-akceptor, push-pull chromofor, Knoevenagelova kondenzace, intramolekulární přenos náboje.

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 6. 5. 2019

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: prof. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry