Příprava prekurzoru antibiotika Linezolidu s využitím asymetrické Henryho reakce

Bc. Martin Vrbický

Master's thesis

Synthesis of intermediate of antibiotic Linezolid via asymmetric Henry reaction

Abstract:

Tato diplomová práce se skládá z teoretické a experimentální části. Úvod je věnován syntetickým postupům přípravy antibiotického léčiva Linezolidu s využitím různých syntetických cest a stavebních bloků. Vzhledem k tématu práce je část literární rešerše zaměřena i na asymetrickou Henryho reakci, katalyzovanou především chirálními komplexy mědi. Experimentální část je zaměřena na syntézu prekurzorů antibiotického léčiva Linezolid. První část práce se zabývá studiem asymetrické Henryho reakce O-ethyl-N-[3-fluor-4-(morfolin-4-yl)fenyl]-N-(2-oxoethyl)karbamátu s nitromethanem. Reakce byla provedena se sérií vysoce účinných katalyzátorů asymetrické Henryho reakce a na základě výsledků byly vybrány katalyzátory a příslušné reakční podmínky pro následný výzkum. Další část práce se zabývá modifikací karbamátové funkční skupiny výchozího aldehydu a jejího vlivu na enantioselektivitu asymetrické Henryho reakce.

Abstract:

This diploma thesis consists of a theoretical and experimental part. The introduction part is devoted to overview of synthetic procedures for the preparation of the antibiotic drug Linezolid via various synthetic routes and building blocks. The introduction also includes the literature review focused on the asymmetric Henry reaction catalyzed by thechiral copper(II) complexes. The experimental part describes the synthesis of precursors of the antibiotic drug Linezolid. At first, the study of the asymmetric Henry reaction of O-ethyl-N-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl)carbamate with nitromethane was performed. The reaction was studied with a series of highly efficient catalysts for asymmetric Henry reaction. With regard to obtained results, the most efficient catalysts and appropriate reaction conditions were selected for subsequent research. The next part of the work deals with the modification of the carbamate functional group of the starting aldehyde and its influence on the enantioselectivity of the asymmetric Henry reaction.

Keywords

Linezolid, Asymetrická Henryho reakce, Chirální měďnaté komplexy, Enantioselektivní katalýza

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 10. 7. 2020

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: doc. Ing. Pavel Drabina, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry