Příprava a reakce derivátů chinolin-2,4-dionů s atomem síry v poloze 3.

Ing. Roman KIMMEL

Diplomová práce

Synthesis and reactions of derivates quinoline-2,4-dions with atom of sulphur in position 3

Anotace:

Předložená diplomová práce je rozčleněna do tří základních problematik. První část byla nasměrována na přípravu 1H,3H-chinolin-2,4-dionů substituovaných v poloze 3 funkční skupinou obsahující atom síry. Reakcí 4-hydroxy-1H-chinolin-2-onů s dirhodanem bylo připraveno celkem třináct 3-thiokyanáto-1H,3H-chinolin-2,4-dionů. Druhá část práce popisuje hydrataci 3-thiokyánato-1H,3H-chinolin-2,4-dionů kyselinou sírovou, která vede k tvorbě odpovídajících 3-karbamoylsulfanyl-1H,3H-chinolin-2,4-dionů a 3a-alkyl/aryl-3aH,5H-thiazolo[5,4-c]chinolin-2,4-dionů. poslední část práce se zabývá termickým přesmykem thiazolochinolindionů, který poskytuje dva druhy produktů a to 1-alkyl/aryl-6H-thiazolo[3,4-c]chinazolin-3,5-diony a 4-amino-1H-chinolin-2-ony.

Abstract:

Presented thesis is divided to three principal problems. The first area of problems was directed to the preparation of 1H,3H-quinoline-2,4-dions substitut in position 3 with a functional group containing sulphur atom. Overall thirteen 3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dions was prepared by the reaction of 4-hydroxy-1H-quinoline-2-ones with thiocyanogen. The second part of thesis deals with the hydration of 3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dions by the action of sulphuric acid. The 3-carbamoylsulfanyl-1H,3H-quinoline-2,4-dions and of 3a-alkyl/aryl-3aH,5H-thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4-dions as products of hydratation/cyclodehydration was observed. The last part of thesis deals with the study of the thermal rearrangement of thiazoloquinolinedions,which afford two products 1-alkyl/aryl-6H-thiazolo[3,4-c]quinazoline-3,5-dions and 4-amino-1H-quinoline-2-ones.

Klíčová slova

3-thiokyanáto-1H, 3H-chinolin-2, 4-dion, 3-karbamoylsulfanyl-1H, 3a-alkyl/aryl-3aH, 5H-thiazolo[5, 4-c]chinolin-2

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 26. 5. 2006

Zveřejnit od: 26. 5. 2006

Identifikátor: 2876

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 19. 6. 2006

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie materiálů / Inženýrství ochrany životního prostředí