Elektron akceptorní vlastnosti pentafluorsulfanylové skupiny

Bc. Michaela Fecková

Bachelor's thesis

Electron Withdrawing Properties of Pentafluorosulfanyl Group

Abstract:

Byla provedena literární rešerše syntéz a využití pí-konjugovaných systémů nesoucích pentafloursulfanylovou skupinu jako akceptorní část. V teoretické části bylo pojednáno jednak o pí-konjugovaných systémech v push-pull uspořádání, možnostech zavedení SF5 skupiny na sp2-hybridizované atomy uhlíku a rovněž o praktickém využití takových sloučenin. V praktické části byly syntetizovány čtyři D-pí-A molekuly s pentafluorsulfanylovou akceptorní jednotkou pomocí cross-coupling reakcí. Syntetizované molekuly obsahují N,N-dimethylamino skupiny jako elektron donor a různě variovaný pí můstek. Všechny molekuly byly charakterizovány sérií analytických měření (bod tání, NMR, MS a RTG) a rovněž byla změřena jejich UV/Vis spektra, ze kterých byly vyvozeny základní vztahy typu struktura-vlastnosti

Abstract:

A literature search focusing on the synthesis and use of pi-conjugated systems bearing pentafluorosulfanyl group as electron acceptor moiety has been carried out. The theoretical part describes pi-conjugated systems in push-pull arrangement and the possibilities of introducing SF5 group on to sp2-hybridized carbon atoms. Practical utilization of these molecules is also covered. The experimental part describes synthesis of four D-pi-A molecules with pentafluorosulfanyl acceptor unit by cross-coupling reactions. The synthesized molecules contain an N,N-dimethylamino group as electron donor unit and a pi-conjugated bridge varied in length. All of these molecules were characterized with a series of analytical measurements (melting point, NMR, MS, and RTG) as well as UV/Vis spectra that allowed elucidating the structure-property relationships.

Keywords

pentafluorsulfanylová skupina, elektron donor/akceptor, push-pull, vnitřní přenos náboje, cross-coupling

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 16. 7. 2015

Thesis defence

• Date of defence: 26. 8. 2015
• Supervisor: doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Special Chemical and Biological Programmes / Clinical Biology and Chemistry