Využití allenového synthonu pro cyklizace se sirnými nukleofily

Bc. Milada Schulzová

Diplomová práce

Application of allenyl synthon for cyclization with sulphur nucleofiles

Anotace:

Práce se zabývá syntézou nových derivátů 1,3-thiazolidin-4-onů a 1,3-thiazin-4-onů z homoallenylaldehydů, methyl-sulfanylacetátu, methyl-3-sulfanylpropanoátu a amoniaku nebo methylaminu pomocí one-pot reakce. U nově získaných allenylových derivátů byly hledány a nalezeny vhodné podmínky pro využití těchto látek jako prekurzorů pro přípravu nových sirných bicyklických heterocyklů. Literární část pojednává o reaktivitě allenů ve smyslu cyklizačních reakcí, charakteristikou thiazolidinonů, jejichž skelet se často vyznačuje svojí biologickou aktivitou a využitím ve farmacii. Poslední kapitola krátce nastiňuje syntézu a uplatnění bicyklický derivátů pyrrolo[2,1–b]thiazolů. Celá práce je zaměřena na organickou syntézu a analýzu vzniklých látek pomocí dostupných fyzikálně chemických metod strukturní analýzy, zejména NMR a IČ spektroskopie.

Abstract:

This thesis focuses on the synthesis of new derivates of 1,3-thiazolidin-4-one and 1,3-thiazin-4-ones from homoallenylaldehydes, methythiglycolate, methyl-3-sulfanylpropanoate and ammonia or methylamine by a one-pot reaction. These prepared allenyl derivates were used for synthesis of new sulphur bicycle heterocycles. The theoretical part of this thesis is concerned with reactivity of allenes in meaning of cyclizaiton. Furthermore this thesis is concerned with the characterization of thiazolidinones. Often have thiazolidinones structures biological activity and hence are used in pharmacy. Last chapter deals with synthesis and applications of pyrrolo[2,1–b]thiazoles derivatives. The whole thesis focuses on organic synthesis and analysis of created substances with physical and chemical methods of structure analysis, especially NMR and IR spectrometry.

Klíčová slova

thiazolidinony, alleny, allenylaldehydy, cyklizační reakce, methyl-thioglykolát, methyl-3-sulfanylpropanoát, thiazolidinones, allenes, allenylaldehydes, cylization, methylthioglycolate, methyl-3-sulfanylpropanoate

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 31. 1. 2012

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 17. 2. 2012
• Vedoucí: prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie