Využití elektrochemických metod pro studium redoxních vlastností a analýzu léčiv - studium elektrochemické oxidace zopiklonu

Mgr. Jakub TÁBORSKÝ

Rigorózní práce

The use of electrochemical methods for studying the redox properties and drug analysis - the study of electrochemical oxidation of zopiclone

Anotace:

Předkládaná práce se zabývá elektrochemickým chováním a elektrochemickou přeměnou léčiva zopiklon. Toto léčivo se používá ke krátkodobé léčbě nespavosti a u nás je dostupné na předpis pod názvem Zopitin. Ke sledování elektrochemických vlastností byly použity cyklická voltametrie (CV), diferenčně pulzní voltametrie (DPV), lineární voltametrie (LSV) na statické a rotační diskové elektrodě ze skelného uhlíku. Voltamogramy zopiklonu poskytují jeden ireversibilní anodický pík. Oxidace zopiklonu je závislá na pH v kyselém prostředí a je ovlivněna adsorpčními a kinetickými ději. Zopiklon byl pomocí elektrolýzy za konstantního potenciálu elektrochemicky oxidován, a to v off-line a on-line zapojení při různých potenciálech zvolených dle voltametrické odezvy. Produkty elektrolýzy byly poté analyzovány hmotnostní spektrometrií s ionizací elektrosprejem. Analýzou elektrolyzovaných vzorků byly nalezeny oxidační produkty N-demethylovaný zopiklon a další tři oxidační produkty, které vznikly adicí jednoho nebo dvou atomů kyslíku. Na základě naměřených spekter bylo prokázáno, že jako centrum oxidace je piperazinový kruh.

Abstract:

An electrochemical behaviour of zopiclone has been studied. The drug is indicated for the short - term treatment of insomnia and is commercially available under the name Zopitin. Voltammetric study was performed using cyclic, differential pulse, linear sweep and differential pulse adsorptive stripping voltammetry on glassy carbon electrode in static and rotation disc arrangement. The oxidation of zopiclone is pH dependent at acidic. Electrochemical reaction is strongly influenced by adsorption and kinetic phenomena. Controlled potential electrolysis in offline and on-line combination with tandem mass spectrometry was employed for investigation of the zopiclone oxidation products. Four oxidation products were found in electrolyzed samples, N-desmethyl zopiclone and other three products. Based on mass spectrometric investigation of those products, piperazine moiety was proved as a target of electrochemical oxidation of zopiclone.

Klíčová slova

zopiklon, oxidace, voltametrie, hmotnostní spektrometrie

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 23. 9. 2015

Zveřejnit od: 23. 9. 2015

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 15. 12. 2015

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Rigorózní řízení / obor:
Chemie / Analytická chemie