Study of reactivity of 1,2,4-triazino[5,6-b]indole system

Bc. Sandra SATKOVÁ

Master's thesis

Anotácia:

Oblast syntetických modifikací nukleobazí skýtá velký potenciál, co se týče biologické aktivity. Jednou skupinu látek, které mohou ovlivňovat biologické pochody v živých organismech, jsou i systémy obsahující triazinový skelet. Na katedře organické chemie Přírodovědecké fakulty UP v Olomouci je oblast výzkumu zaměřena především na chemii heterocyklických sloučenin s biologickou aktivitou. Z tohoto důvodu bylo zvoleno předmětem této práce studium triazinového systému, jehož různá analoga a modifikace jeví biologickou aktivitu, působí např. jako inhibitory enzymatických pochodů, anebo enzymatické pochody ovlivňují interakcemi prostřednictvím vodíkových vazeb v DNA. Text diplomové práce je členěn na část teoretickou a experimentální. Teoretická část shrnuje dosavadní známé přípravy látek podobných stěžejní látce diplomové práce. Tou je 2-fenyl-2,3-dihydro-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-on, který byl v rámci této práce připraven několikastupňovou syntézou a následně u něj byla zkoumána stabilita k ataku různých nukleofilních činidel a byla srovnána s podobnými heterocyklickými systémy obsahujícími indolový, benzofuranový, naftofuranový a benzothiofenový skelet přikondenzovaný k 1,2,4-triazinovému. Kromě studia reaktivity byl triazinový systém rozšířen o nový cyklus a tím byla získána další látka zajímavá nejenom z hlediska potenciální biologické aktivity.

Abstract:

An area of synthetic modifications of natural nucleobasis offers a great potential in biological activity. One group of substances which are able to impact biological processes are systems with triazine skeleton. There is an area of research focused on the chemistry of heterocyclic compounds with biological activity on the department of Organic Chemistry of Faculty of Science, Palacky University in Olomouc. Therefore, subject of this work was the study of triazine system. Its analogues and modifications appear to have the biological activity, e.g., act as inhibitors of enzymatic processes or it can affect enzymatic processes by interactions through hydrogen bonds in DNA. Text of the thesis is divided into theoretical and experimental part. The theoretical part summarizes the known preparations of substances similar to the main substance of this work. This substance is 2-phenyl-2,3-dihydro-5H-1,2,4-triazine[6,5-b]indole-3-one. It was prepared by the multistep synthesis and than it was studied for stability of various nucleophilic reagents attack and compared with similar systems containing heterocyclic indole, benzofurane, naphtofurane, benzothiophene skeleton condensed with 1,2,4-triazine. The triazine system was, except studying of reactivity, extended by a new cycle and thus, a further substance of interest not only in terms of potential biological activity was obtained.

Kľúčové slová

Triazin, triazinoindol, nukleofilní činidla

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 6. 5. 2014

Zverejniť od: 6. 5. 2014

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: Doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D.

PALACKÝ UNIVERSITY IN OLOMOUC

Faculty of Science

Master programme / odbor:
Chemistry / Organic Chemistry