Studium C4-arylace 4-brom-3,5-dinitro-1H-pyrazolu pomocí Suzuki-Miyaura cross-coupling reakce

Bc. Monika TOMANOVÁ

Diplomová práce

Study of C4-arylation of 4-bromo-3,5-dinitro-1H-pyrazole via the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction

Anotace:

Předložená diplomová práce se zabývá studiem arylace 4-brom-3,5-dinitro-1H-pyrazolu pomocí Suzuki-Miyaura cross-coupling reakce. Práce je rozdělena do několika kapitol. Teoretická část se zabývá principem, mechanismem a reakčními podmínkami Suzuki-Miyaura cross-coupling reakce a zaměřuje se na aplikaci tohoto postupu u heterocyklických sloučenin s volnou NH skupinou. Kapitola výsledky a diskuze je rozdělena do tří částí. První část popisuje optimalizaci reakčních podmínek cross-coupling reakce a přípravu 4-aryl-3,5-dinitro-1H-pyrazolových derivátů. Druhá část se zabývá redukcí připravených derivátů na diaminopyrazoly a poslední podkapitola popisuje přípravu hydroxy derivátů štěpením příslušných methoxy- analog. V experimentální sekci jsou detailně rozepsány syntetické postupy a charakterizace připravených látek.

Abstract:

This diploma thesis deals with the arylation of 4-bromo-3,5-dinitro-1H-pyrazole by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The work is divided into several chapters. The theoretical part describes the principle and mechanism of the reaction conditions of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and focuses on the application of this procedure on heterocyclic compounds with free -NH group. Results and discussion chapter is divided into three parts. The first part describes optimization of reaction conditions of cross-coupling reaction and the preparation of 4-aryl-3,5-dinitro-1H-pyrazole derivatives. The second part deals with the reduction of the prepared derivatives into the diaminopyrazoles. Final section describes the preparation of hydroxy derivatives by cleaving the methyl group of the corresponding methoxy analog. In the experimental section there are described synthetic procedures and prepared compounds are characterized.

Klíčová slova

Suzuki-Miyaura cross-coupling reakce, pyrazol, redukce, demethylace.

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 12. 5. 2016

Zveřejnit od: 12. 5. 2016

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. RNDr. Petr Cankař, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie