Syntéza pyrollo[2,3-d]pyrimidinů s adamantanovým skeletem

Bc. Filip Zatloukal

Diplomová práce

The Synthesis of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines Bearing Adamantane Moiety

Anotace:

Pyrrolo[2,3-d]pyrimidiny jsou v posledních letech intenzivně studovány, a to zejména s ohledem k jejich možné biologické aktivitě. Po zavedení vhodných substituentů na pyrrolo[2,3-d]pyrimidinový kruh lze získat unikátní sloučeniny, které vystupují například jako kompetitivní inhibitory transferázových enzymů. Adamantanový skelet je stále častěji využívanou strukturou při modifikaci látek s farmakologickým potenciálem a jeho přítomnost, jako substituentu navázaného na pyrrolo[2,3-d]pyrimidinový kruh, může hrát zásadní roli při prostupu finální molekuly biologickými membránami a/nebo při efektivnějším doručení léčiva za použití odpovídajících supramolekulárních komplexů. Předložená práce popisuje přípravu série 4,7-disubstituovaných pyrrolo[2,3-d]pyrimidinů, látek s doposud nepopsanou strukturou, do jejichž molekuly byly, pomocí nukleofilní aromatické substituce, zavedeny aromatické aminy s adamantanovým skeletem. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomocí moderních metod strukturní analýzy.

Abstract:

Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been widely researched in recent years because of their potential biological activities. Appropriate substitution of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold leads to unique compounds which are possible competitive inhibitors of transferase enzymes. Adamantane scaffold is increasingly used for modification of compounds with pharmacological potential. The presence of adamantane as substituent of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines can dramatically affect permeation of final structures through biological membranes and/or effective drug dilivery using appropriate supramolecular complexes. This theses describes preparation of novel series of 4,7-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines which were substituted by aromatic amines whith adamantane scaffold. All of new structures were fully characterized by modern methods of structure analysis.

Klíčová slova

adamantan, pyrrolo[2, 3-d]pyrimidin, organická syntéza, strukturní analýza, biologická aktivita

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 19. 5. 2017

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 9. 6. 2017
• Vedoucí: Ing. Michal Rouchal, Ph.D.

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek