Syntéza a studium komplexů vybraných přechodných kovů s heterocyklickými deriváty odvozenými od purinového skeletu

Mgr. Radka NOVOTNÁ

Doctoral thesis

Synthesis and study of selected transition metal complexes with heterocyclic compounds derived from the purine skeleton

Anotácia:

V teoretické části předložené disertační práce jsou shrnuty informace z literární rešerše týkající se kinetinu (N6-furfuryladenine), jeho derivátů a komplexů s různými přechodnými kovy, vlastností zinku a mědi a také jejich komplexů s různými biologicky relevantními organickými látkami odvozenými od purinového skeletu, které vykazují určitý typ biologické aktivity. Experimentální část stručně shrnuje metody syntéz kinetinu a jeho derivátů, které byly následně využity jako ligandy pro přípravu dvanácti Zn(II) komplexů (1?12) a devíti Cu(II) komplexů různých strukturních typů, a to polymerních (13?15), dimerních (14?19) a jednojaderných s dalším N-donorovým ligandem (1,10-fenanthrolinem) v koordinační sféře (20,21). Třetí část, tedy Výsledky a diskuze, se soustředí na shrnutí výsledků charakterizace připravených komplexů širokým spektrem analytických technik, včetně chemické analýzy prvků, infračervené, Ramanovy, elektronové a NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie, měření vodivosti a teplotní závislosti magnetické susceptibility, termické analýzy a také monokrystalové rentgenostrukturní analýzy. V této části je také stručně popsána metodika a diskutovány výsledky různých typů testů biologické aktivity prezentovaných látek. Pro Zn(II) komplexy testování zahrnovalo in vitro fytotoxickou aktivitu na tabákových buňkách, in vitro cytotoxicitu na vybraných lidských nádorových liniích (osteosarkom, adenokarcinom prsu, prostatické nádorové linie, monocyty), protizánětlivé účinky komplexů na základě testování produkce protizánětlivých cytokinů a aktivity enzymů matrix-metaloproteináz a také bylo studováno pronikání komplexů do buněk. U Cu(II) komplexů byla studována jejich in vitro antiradikálová, konkrétně superoxid dismutáza (SOD)-mimetická aktivita.

Abstract:

The theoretical part of the presented dissertation thesis sums up the literary research concerning kinetin (N6-furfuryladenine), its derivatives and their complexes of varied transition metals; the properties of zinc and copper as well as their complexes with different biologically relevant organic compounds derived from the purine skeleton, which themselves exhibit intrinsic biological activity. The experimental part describes the methods for the synthesis of kinetin and its derivatives, which were then used as ligands in the preparation of twelve Zn(II) (1-12) and nine Cu(II) complexes of varied structural types, i.e. polymeric (13-15), dimeric (14-19) and mononuclear with another N-donor ligand (1,10-phenanthroline) in the coordination sphere (20,21). The third part, Results and discussion, focuses on the conclusions derived from the characterization of the complexes by a wide spectrum of analytical methods (elemental and thermal analysis, IR, Raman, NMR spectroscopy, mass spectrometry, conductivity and temperature dependence of magnetic susceptibility measurements and also single crystal X-ray analysis). There are also discussed the results of the various biological activity studies performed for the presented compounds. For the Zn(II) complexes, the testing involved in vitro phytotoxic activity on BY-2 tobacco cells, in vitro cytotoxicity on selected human cancer cell lines, in vitro anti-inflammatory activity and cell uptake studies. For the Cu(II) complexes, in vitro antiradical (SOD-mimic) activity was studied.

Kľúčové slová

kinetin, N6-furfuryladenin, Zn(II) komplexy, Cu(II) komplexy, biologická aktivita

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 26. 9. 2012

Zverejniť od: 26. 9. 2012

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: Prof. RNDr. Zdeněk Trávníček, Ph.D.

PALACKÝ UNIVERSITY IN OLOMOUC

Faculty of Science

Doctoral programme / odbor:
Chemistry / Inorganic Chemistry