Nové karbocyklické C-nukleosidové analogy

Bc. Michal Poljak

Bachelor's thesis

New carbocyclic C-nucleoside analogues

Abstract:

Synteticky připravené nukleosidové analogy tvoří širokou skupinu sloučenin, z nichž některé vykazují zajímavou biologickou aktivitu. Výrazný vliv na chemické a biologické vlastnosti nukleosidových analogů mají modifikace v jejich struktuře. Táto práce se zaměřuje na syntézu karbocyklických C-nukleosidových analogů, tj. analogů s cyklopentanovým skletem namísto cukerné složky a se spojením cukerné a bazické složky prostřednictvím vazby C-C. Konkrétněji, cílem práce je vypracování syntetické metodiky na modifikaci C5’-pozice na cyklopentanovém skeletu za účelem přípravy série potenciálně biologicky aktivních sloučenin.

Abstract:

Synthetically obtained nucleoside analogues present a broad family of compounds some of which possess interesting biological activity. Alterations in the structure of nucleoside analogues have a significant impact on their chemical and biological properties. This thesis focuses on the synthesis of carbocyclic C-nucleoside analogues, i.e. analogues with the cyclopentane core in place of the saccharide moiety and with the saccharide and the base moieties linked by the C-C bond. More specifically, this thesis aims to provide for a synthetic methodology for the C5’-position modification on the cyclopentane ring which would enable preparation of a series of potentially biologically active compounds.

Keywords

nukleosid, nukleosidový analog, karbocyklický nukleosidový analog, C-nukleosidový analog, pětičlenný nukleosidový analog, cyklopentan, syntéza, nucleoside, nucleoside analogue, carbocyclic nucleoside analogue, C-nucleoside analogue, five-membered nucleoside analogue, cyclopentane, synthesis

Language used: English

Date on which the thesis was submitted / produced: 28. 5. 2015

Thesis defence

• Date of defence: 24. 6. 2015
• Supervisor: doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Chemistry