Využití intramolekulární Buchwald-Hartwigovy reakce enaminů pro syntézu indolů

Bc. Pavlína Hrstková

Diplomová práce

An application of an intramolecular Buchwald-Hartwig reaction of enamines for the synthesis of indoles

Anotace:

V praci je studovana intramolekularni Buchwald-Hartwigova aminace ?beta-enaminon. a ?beta-enaminoester. na přislušné 1H-indoly. Byla provedena optimaliza.ni studie, na jejim. zaklad. byly p.ipraveny t.i 3-substituovane resp. 2,3-disubstituovane indoly (3-acetyl-1H-indol, methyl-1H-indol-3-karboxylat, methyl-2-methyl-1H-indol-3-karboxylat). Podminky pro úspěšnou cyklizaci se podařilo nalézt pro bromderivaty ?beta-enaminů. Méně reaktivni chlorderivát se na indol převést nepodařilo.

Abstract:

In this work an intramolecular Buchwald-Hartwig amination of beta-enaminones and beta-enaminoesters to corresponding 1H-indoles is studied. The optimization study was made and three 3-substituted or 2,3-disubstituted indoles (3-acetyl-1H-indole, methyl-1H-indole-3-carboxylate, methyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate) were prepared on the basis of this study. The conditions for successfull cyclization were found for bromoderivates of the corresponding beta-enamines. The transformation of less reactive chloroderivate to the corresponding indole has not been successful.

Klíčová slova

enaminony, enaminoestry, indoly, Buchwald-Hartwig reakce, cyklizace, cross-coupling

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 27. 5. 2013

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 4. 6. 2013
• Vedoucí: doc. Ing. Petr Šimůnek, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie