Studium click reakcí u triterpenoidů obsahujících propargylovou skupinu

Bc. Pavel ZOUFALÝ

Diplomová práce

Exploration of click reaction approach in triterpenoids containing propargyl substituent

Anotace:

Cílem práce bylo zavést propargylový substituent do polohy C-30 molekuly vybraného triterpenoidu betulinu a kyseliny betulinové. V dalším kroku provést Huisgenovu 1,3-dipolární cykloadici se zvolenými organickými azidy. Celkem bylo připraveno 14 nových sloučenin, z toho 7 produktů cykloadice. Nové sloučeniny jsou charakterizovány běžnými fyzikálně-chemickými metodami (1H a 13C NMR, IR, HR/MS, teplota tání) a zaslány na testování cytotoxické aktivity. Práce je členěna na tyto kapitoly úvod, cíle práce, teroretická část, výsledky a diskuse, závěr, experimentální část.

Abstract:

In this thesis propargyl substituent was introduced to the position C-30 of selected triterpenoid molecules betulin and betulinic acid. In the next step Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with organic azides was used to prepare 1,2,3-triazole derivates. This way, 14 modified triterpenoids were obtained and 7 of those compounds were products of Huisgen cycloaddition. The structure was confirmed by basic physical-chemistry methods (1H a 13C NMR, IR, HR/MS, melting point) and samples were sent for testing of their biological activity. The chapters of this thesis consists of introduction, aim of the work, theoretical part, results and discussion, conclusion and experimental.

Klíčová slova

triterpen, betulin, kyselina betulinová, propargyl, azid, Huisgenova cykloadice, 1, 2, 3-triazol.

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 12. 5. 2016

Zveřejnit od: 12. 5. 2016

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. RNDr. Milan Urban, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie