Studium přesmyků 3-aminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů

Bc. Filip Křemen

Diplomová práce

Study of Rearrangements of 3-Aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones

Anotace:

Chemie chinolin-2,4-dionů zahrnuje zajímavé a různorodé reakce. Reakcí 3 (cyklohexylamino) 1 methyl 3 fenylchinolin 2,4(1H,3H) dionu s hydrochloridem semi-karbazidu a hydrogenuhličitanem draselným v prostředí vodného ethanolu za varu nevznikl očekávaný semikarbazon. Místo toho bylo zjištěno, že došlo k přesmyku výchozí sloučeni-ny za vzniku odpovídajícího derivátu benzodiazepin-2,5-dionu. Nejprve byl proveden screening s uvedeným chinolindionemza účelem nalezení optimálních reakčních podmínek pro přípravu derivátu benzodiazepindionu. Nejlepších výsledků bylo dosaženo při prove-dení reakce v ethanolu při laboratorní teplotě a při použití tetramethylguanidinu jako báze. Nalezené optimální podmínky pak byly úspěšně uplatněny pro přípravu série benzodiaze-pindionů přesmykem aminochinolindionů. Struktury isolovaných produktů byly určeny moderními metodami strukturní analysy, mimo jiné také s využitím hmotnostní spektro-skopie s vysokým rozlišením a jaderné magnetické resonance.

Abstract:

The chemistry of quinoline-2,4-diones is rich and varied. Attempted synthesis of the ap-propriate semicarbazone by the reaction of 3-(cyclohexylamino)-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dionewith semicarbazide hydrochloride and potassium car-bonate in aqueous ethanol at reflux temperature does not result in the formation of ex-pected semicarbazone. Instead, base-induced rearrangement occurs to give the correspond-ing benzodiazepine-2,5-dione derivative. Firstly, we performed screening of suitable reac-tion conditions on the mentioned 3-(cyclohexylamino)-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione. Subsequently, a series of substituted 3-aminoquinolinediones 1 was transformed into appropriate benzodiazepine-2,5-diones 2 by means of tetramethylgua-nidine in ethanol at room temperature in good to excellent yields.Structures of isolated products 2 were determined by advanced methods of structural analysis including high-resolution mass spectroscopy and nuclear magnetic resonance.

Klíčová slova

3-aminochinolin-2, 4-diony, 1, 4-benzodiazepin-2, 5-diony, přesmyk, tetramethylguanidin, synthesa

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 12. 5. 2014

Zveřejnit od: 12. 5. 2014

Obhajoba závěrečné práce

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek