Studium syntézy adamantanem substituovaných purinových ribonukleosidů

Bc. Vladimír Kroupa

Diplomová práce

Synthesis of Purine Ribonucleosides Bearing Adamantane Moiety

Anotace:

Cílem této diplomové práce byla syntéza nových purinových ribonukleosidů nesoucích nepolární aromatické aminy s adamantanovým skeletem v poloze 6 purinového kruhu. Potřebné aromatické aminy byly připraveny několika krokovou syntézou zahrnující nitraci, sulfurizaci, redukci nitro skupiny na primární amino skupinu a Mozingovu redukci. V další části práce byla provedena série experimentů s cílem připravit novou sérii purinových ribonukleosidů, přičemž bylo využito mechanismů nukleofilní aromatické substituce a chráněné glykosylace a deprotekce. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomocí metod strukturní analýzy (IR, NMR, MS).

Abstract:

The aim of this thesis was to synthesize new purine ribonucleosides bearing nonpolar aromatic adamantane substituent in position 6 of the purine ring. Aromatic amines were prepared using multi step procedure containing consequtive aromatic nitration, sulphurisation, reduction of nitro group to primary amine and Mozingo´s reduction. In the next part of this thesis, a series of experiments with the aim to prepared new family of purine ribonucleosides, were performed. Mechanisms of nucleophilic aromatic substitution and protected glycosylation followed by deprotection of the ribose ring were used during these experiments. All prepared compounds were fully characterized using spectral methods (IR, NMR, MS).

Klíčová slova

ribonukleosidy, adamantan, puriny, biologická aktivita

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 16. 5. 2016

Zveřejnit od: 16. 5. 2016

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 8. 6. 2016

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek