Syntéza derivátů (E)-N-alkyl(aryl)-4-(2-((het)aryl)vinyl)-1H-pyrazol-3-karboxamidu

Bc. Daniel TOMAN

Master's thesis

Synthesis of (E)-N-alkyl(aryl)-4-(2-((het)aryl)vinyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide derivatives

Abstract:

Stěžejním bodem diplomové práce byl vývoj syntézy vedoucí k potenciálně biologicky aktivních derivátů pyrazolu, které mohou inhibovat cyklin-dependentní kinázy. Klíčovými reakcemi, jež zahrnovala syntetická cesta vedoucí k cílovým derivátům, byly Suzuki-Miyauraova cross-couplingová reakce a aminolýza karboxylové skupiny po předchozí aktivaci, přičemž prekurzorem syntézy byl již dříve připravený, (E)-ethyl 4-(2-bromvinyl)-1-(2,4-dinitrofenyl)-1H-pyrazol-3-karboxylát. V práci jsou popsány všechny reakce, jež vedly k cílovým derivátům, včetně neúspěšných pokusů. V teoretické části pak byla vypracována rešerše, jež se zabývá problematikou palladiem katalyzovaných, cross-couplingových reakcí a metodami příprav amidů z karboxylových kyselin a popř. jejich derivátů.

Abstract:

The diploma thesis was focused on the development of the synthesis leading to the pyrazole derivatives with potential CDK inhibition activity. Two main reactions in the synthetic route were Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and amide coupling. Starting material was previosly prepared (E)-ethyl 4-(2-bromvinyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate. There are described all of reactions which led to the target substances and also unsuccesful experiments and dead-end synthetic routes. In the theoretical part palladium catalysed cross-coupling reactions and methods of amide coupling were reviewed.

Keywords

pyrazoly, CDK inhibitory, Suzuki-Miyauraova cross-couplingová reakce, amidy

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 9. 5. 2018

Thesis defence

• Supervisor: doc. RNDr. Petr Cankař, Ph.D.

PALACKÝ UNIVERSITY OLOMOUC

Faculty of Science

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry