\kur{N}-Chráněné aminokyseliny jako řídící skupiny meta-selektivních C-H funkcionalizačních reakcí

Klára Čermáková

Bachelor's thesis

\kur{N}-Protected Amino Acids as Directing Groups for meta-Selective C-H Functionalizations

Abstract:

Bakalářská práce se zabývá pokusy o meta-selektivní funkcionalizaci benzylesterů kyselin asparagové a glutamové. Je zde testována vhodnost aminokyselinové části molekuly jako intramolekulární řídící skupiny přinášející atom palladia do blízkosti C-H vazby v poloze meta benzylové části molekuly. Dále je v práci popsána syntéza kyselin 2-(acetylamino)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanové a 2-(acetylamino)-5-(benzyloxy)-5-oxopentanové.

Abstract:

Bachelor thesis deals with experiments on meta-selective functionalization of aspartic and glutamic acid benzyl esters. The suitability of the amino acid moiety of the molecule as an intramolecular directing group bringing the palladium atom in the proximity of meta C-H bond of benzyl moiety is tested. Furthermore, the synthesis of L-2-(acetylamino)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid and L-2-(acetylamino)-5-(benzyloxy)-5-oxopentanoic acid is described.

Keywords

C-H aktivace, regioselektivita, mono chráněné aminokyseliny, katalýza, palladium

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 21. 6. 2018

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: Ing. Jiří Váňa, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Farmacochemistry and Medicinal Materials / Farmacochemistry and Medicinal Materials