\kur{N}-Chráněné aminokyseliny jako řídící skupiny meta-selektivních C-H funkcionalizačních reakcí

Klára Čermáková

Bakalářská práce

\kur{N}-Protected Amino Acids as Directing Groups for meta-Selective C-H Functionalizations

Anotace:

Bakalářská práce se zabývá pokusy o meta-selektivní funkcionalizaci benzylesterů kyselin asparagové a glutamové. Je zde testována vhodnost aminokyselinové části molekuly jako intramolekulární řídící skupiny přinášející atom palladia do blízkosti C-H vazby v poloze meta benzylové části molekuly. Dále je v práci popsána syntéza kyselin 2-(acetylamino)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanové a 2-(acetylamino)-5-(benzyloxy)-5-oxopentanové.

Abstract:

Bachelor thesis deals with experiments on meta-selective functionalization of aspartic and glutamic acid benzyl esters. The suitability of the amino acid moiety of the molecule as an intramolecular directing group bringing the palladium atom in the proximity of meta C-H bond of benzyl moiety is tested. Furthermore, the synthesis of L-2-(acetylamino)-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid and L-2-(acetylamino)-5-(benzyloxy)-5-oxopentanoic acid is described.

Klíčová slova

C-H aktivace, regioselektivita, mono chráněné aminokyseliny, katalýza, palladium

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 21. 6. 2018

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Ing. Jiří Váňa, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Farmakochemie a medicinální materiály / Farmakochemie a medicinální materiály